追憶重量級拳擊的黃金時代，當然少不了泰森。沒人確切知道泰森目前在幹嘛，但肯定是在用一種滑稽的方式賺錢。
鼎盛時期，泰森曾擁有超過4億美元的驚人身家。但他花錢的速度更加驚人，每月的生活費就超過40萬美元(購買別墅名車等不在此列)。以1995-97這段時間為例，泰森花費了近1000萬美元應付各類官司，收到了23萬美元的天價通訊賬單，另外還斥資41萬美舉辦生日舞會。即便是開始窮困潦倒的2002年，泰森還舉債照料寵物「白虎」和保養名貴轎車。
此類的荒誕例子在泰森身上簡直不勝枚舉。1996-2001年間，他送給前妻以及孩子們的珠寶、皮草等名貴禮物超過了250萬美元。此外110萬美元則花在了給朋友的禮物上。這麼多東西哪兒去了，泰森自己也說不清楚。就像在霍利菲爾德曾經的豪宅里，永遠住着幾十個人，現任妻子、前任妻子、若干孩子、數不清的堂兄表弟以及這些人的朋友。
除了向各類女人大獻殷勤，善後也是驚人的開銷。2003年，泰森支付給前妻特納的撫養費高達210萬美元!此外給另外兩個女人菲爾斯和施卡博魯的育兒費也都以10萬美元計。2003年8月，泰森申請破產。擺脫5500萬美元債務的同時，兜里只剩下5583美元——他鼎盛期一秒鐘的拳賽就能賺這個數。
泰森曾將破產歸咎於唐金的欺詐，後者也確實敗訴補償過泰森大約1400萬美元。但是泰森在換了經紀人後還是沒有改變財務狀況江河日下的大勢。泰森除了在公眾場合怒打唐金外，還地說過一句：「和唐金相比，我就是一個傻X。」他只說對了一部分，如果把「和唐金相比」去掉，基本上能得滿分。
泰森破產後演過A片，玩過自由搏擊，當過人肉沙包，也在拉斯維加斯的酒店裏當過供人合影用的道具……就像他揮霍的能力超出了所有人的理解範圍一樣，泰森退役後「心酸可憐」的謀生之道也挑戰着拳迷的想像極限。
