同為兩個國家的最高領導人，羅斯福和慈禧太后雖然沒有見過面，卻對對方都有一定的了解。而且羅斯福對慈禧的認識要更深一個層次，因為羅斯福總統不僅見過慈禧太后的照片，還得到過慈禧太后相贈的畫像。
慈禧向各國領袖贈照片
八國聯軍侵華以後，慈禧太后歷盡艱難才回到北京。此後，她對西方國家的重視程度大大加深。有些人建議她讓西方國家通過她的畫像來認識她自己，從而改變外界把她當成一個落後、守舊、兇惡的老太婆的看法。慈禧太后很精明，很快接受了這個建議，而且她對自己的相貌很自信，認為自己的肖像畫遠不如相片真實，所以就向各國駐京公使和各國領袖送去了自己的照片。美國使館也獲贈了兩張慈禧太后的大幅照片，其中一張特意送給了羅斯福總統。
到了1904年美國聖路易斯召開世界博覽會時，羅斯福總統又見到了慈禧太后的畫像。當時，中國參展物品中有一件特殊的展品，那就是由美國女畫家嘉芙蓮 ·卡爾所繪的慈禧太后的畫像。畫像寬6英尺，長10英尺，上有題款，框架配有精雕的圖案。在畫像中，慈禧身穿冬季朝袍，披一件珠翠披肩，頭上珠寶飾物，雍容華貴。在博覽會上，很多人爭相一睹中國神秘太后的真實風采。博覽會後，清朝特使特意把畫像作為中國政府的禮物送給了羅斯福總統。慈禧太后的好意讓美國總統很震驚，羅斯福特意在白宮舉行了莊重的儀式接受了畫像，後來還把這幅慈禧太后的畫像交由美國國家博物館收藏。
慈禧對自己的相貌很有自信
1906年2月17日，美國總統西奧多·羅斯福(右後)在白宮為女兒艾麗斯舉行了婚禮
盛情歡迎羅斯福女兒
慈禧太后的好意感動了美國總統。到了羅斯福第二次當選為美國總統時，他特意派自己的愛女艾麗斯於1905年前往中國旅遊，開展外交活動，謀求美國的利益，並拜訪慈禧太后。不過當時中國的老百姓對艾麗斯並不領情，廣州街頭甚至出現了一張《龜仔抬美人》的漫畫，號召中國轎夫拒抬美國總統的女兒。漫畫上還註明，如果你來抬，就是一個衰仔、敗類。漫畫登上了香港的《世界公益報》，結果引起了美國領事館的抗議，迫使清政府逮捕了不少人。港英政府也把兩名編輯驅逐出境。
不過慈禧太后對於羅斯福總統的女兒卻是很歡迎，她坐在寶座上專門接見了艾麗斯。在艾麗斯的眼中，慈禧太后身高中等稍矮，可是鞋底正中有6英寸高，再加上她從肩部一直拖下來的旗裝，使她顯得修長而莊嚴，處處呈現出一名傑出女性和統治者的風姿。
她濃濃的睫毛後面漆黑的雙眸中也潛伏着深不可測的威嚴。慈禧太后和艾麗斯親切地握手，聊着天。但是，突然不知何故，慈禧太后痛罵起艾麗斯的翻譯——前駐美欽差大臣伍廷芳。看到伍廷芳跪在地上萬分畏懼，偶爾才敢抬起頭來，艾麗斯覺得很奇怪。回國後，艾麗斯和她的父親羅斯福還特意討論慈禧太后為何突然發怒，結果兩個人的認識是：慈禧很可能在向艾麗斯展示她「騎在男人頭上」的威嚴。
慈禧送了箱綾羅綢緞
經過了這次訪問，艾麗斯對慈禧太后印象很深刻。對於一位女性能夠統治世界1/3的人口感覺很欽佩。1906年，艾麗斯要在白宮舉行婚禮，羅斯福準備為之舉辦白宮中最奢華最隆重的一次婚禮。這個消息引起了巨大的轟動，連續幾天美國各大報紙的版面幾乎全被白宮婚禮的新聞所佔滿。這個消息甚至通過清政府的外交人員，驚動了大洋彼岸的慈禧太后。她決定送一份特殊的禮品。
考慮到中國的絲織品在西方素有美名，慈禧特意讓人準備了一個大衣箱，箱子裏裝滿了最名貴的絲綢衣物和錦緞，並專程送到了白宮。艾麗斯打開箱子後，看到如此精美的禮物，非常高興。這份禮品在當時各國領袖饋贈的珠寶、貂皮等禮品中顯得既貴重，又別有特色，艾麗斯很是喜歡，尤其對於錦緞，她更是喜歡。
在2月17日舉行的豪華盛大婚禮中，新娘艾麗斯穿着的長裙就拖着長達18英尺的錦緞。當時，艾麗斯手捧一束繫着白飄帶的白蘭花，飄帶波浪似地拖曳下來，配上長裙，極為嫵媚動人。
女兒的婚禮很風光，讓羅斯福總統很欣慰。此後美國法律對於總統兒女的婚禮規模開始有了一定的限制。事實上，這次婚禮可能也是白宮歷史上最豪華的一次婚禮。對於慈禧太后的厚意，羅斯福好像也沒有忘記。
1907 年12月，羅斯福總統在致國會的咨文中，要求國會授權退還中國庚子賠款，作為中國人的教育費用。在他的努力下，這項提案在國會順利通過。到了1908年，羅斯福簽署法案，共退還了庚子賠款1000多萬美元，主要用在了興辦清華學堂，支持中國官派留美學生，建設醫院等方面。
