隨後的將近60年裏，這座城市變成了「君士坦丁堡的拉丁帝國」，拜占庭帝國被肢解為一連串分散的法蘭克國家和意大利殖民地。拜占庭人在安納托利亞的尼西亞建立了一個流亡政權，這個政權比較成功地同時應付了來自十字軍和突厥人的壓力。
直到1261年，拜占庭人才收復了君士坦丁堡。此時，城市的基礎設施已經接近全毀，領地已經銳減為若干分散的碎片。拜占庭人重整旗鼓，將精力主要用來抵禦來自西歐的新的危險，暫時忽略了伊斯蘭教的安納托利亞。
為此，他們將付出慘重代價。
君士坦丁堡遭十字軍洗劫後不久，蒙古人來了。波斯陷入一片混亂，背井離鄉的人們潮水般向西遷徙，湧入安納托利亞。1243年，蒙古人打敗了這塞爾柱人建立的魯姆蘇丹國，安納托利亞四分五裂為若干小國，如同鑲嵌畫上的馬賽克。
土庫曼人仍然坐在他們飾有刺繡的馬鞍上，遵循聖戰者的傳統，不斷行進漫遊，尋找可供劫掠的財富。其中有一個默默無聞的小部落，即奧斯曼，與安納托利亞西北部的異教徒土地（即拜占庭）有所接觸。
沒人知道奧斯曼的真正起源。1280年前後，他們從無籍無名的眾多土庫曼遊牧部落中迅速崛起。他們不識字，居住在帳篷里，用樹木點燃篝火，騎在馬背上統治，把拇指印當做簽名。
和所有後來闊了的人一樣，奧斯曼帝國建立後，奧斯曼人重新製造了自己的神話。在部落首領奧斯曼的夢裏，他們註定要獲得坐落在兩片大海和兩塊大陸的連接點上，如同兩塊藍寶石和兩塊綠寶石之間鑽石一樣的君士坦丁堡。
由於鄰近拜占庭，奧斯曼人擁有一個得天獨厚的條件，即可以全面吸收拜占庭的技術、禮儀和戰術。1302年，奧斯曼率眾首次打敗拜占庭人，為自身贏得了巨大的威望。此後，他包圍了布爾薩城（此地離伊斯坦布爾已經近在咫尺，也是此行計劃拜訪的另一處世界文化遺產）。由於缺乏攻城的技術，他耐心地圍城達7年之久，最後他的兒子奧爾汗一世在1326年攻克了這座城市，為王國奠定了都城。接下來，奧爾汗一世陸續攻佔了阿納托尼亞的其他城市。
奧斯曼人現在可以在自己的土地上縱馬奔馳，一直馳騁到海邊，眺望博斯普魯斯海峽對岸的歐洲。他們可以看得見遠方的君士坦丁堡：綿延的海牆、聖索菲亞大教堂的巨大穹頂、塔樓和宮殿上招展的皇旗。
征服者們一路將攻克的城市的希臘名稱換為元音和諧的土耳其語名字，如士麥那變成了伊茲密爾，而布爾薩原名普魯薩。至於君士坦丁堡，奧斯曼人雖然繼續沿襲阿拉伯語的說法，在官方說法中稱其為「君士坦丁堡」。日常的俚俗土耳其語卻把它變成了「伊斯坦布爾」，具體的演化過程時至今日仍然不清楚。
據說，講希臘語的人將君士坦丁堡親昵地稱為「波利斯」，即「城市」。前往君士坦丁堡的人會說，他要「eis tin polin」（進城），土耳其人也許會把這個短語誤聽成「伊斯坦布爾」。
14世紀50年代，拜占庭皇帝約翰六世·坎塔庫澤努斯邀請奧爾汗一世的軍隊渡過達達尼爾海峽，幫助他打贏持續不斷的拜占庭內戰。於是，穆斯林自718年以來，又一次踏上了歐洲土地。1354年，加里波利（就是第一次世界大戰丘吉爾和澳新軍團遭遇挫敗、凱末爾得以成名的地方，估計這次也會前往）的城牆被地震摧毀，奧斯曼人當即宣佈，這是真主發出的訊號，要穆斯林們佔領該城。
到1359年，伊斯蘭軍隊在闊別650年後，再次兵臨君士坦丁堡城下。空氣中瀰漫着千年預言的氣氛。「聖戰者為什麼最後出現？」十四世紀末十五世紀初的伊斯蘭歷史學家艾哈邁迪自問自答，「因為最好的總在最後出現。就像最終的先知穆罕默德跟在其他先知後面，就像《古蘭經》在《托拉》、《詩篇》和《福音書》之後從天堂下降，聖戰者同樣也是最後出現在世界上。」佔領君士坦丁堡的夢想似乎已經在實現的邊緣。
