一位前浙江官員回憶說，習近平曾鼓勵像阿里巴巴這樣的公司擴張，因為這些公司對國家有利。2007年，習近平離開浙江成為上海市委書記，據官方媒體報導，他曾到阿里巴巴視察，還問，「是否可以到上海發展。」
在早期，馬雲有時候會認為將商業計劃向政府保密是更明智的做法，尤其是那些挑戰監管邊界的計劃。
2000年至2008年擔任阿里巴巴副總裁的波特·埃利斯曼（Porter Erisman）說，2003年在公司總部舉行的一次會議上，政府官員暗示對馬雲一個名為淘寶的最新項目存在擔憂，這個平台讓人們可以直接在網上互售商品。
埃利斯曼撰寫過《阿里傳：這是阿里巴巴的世界》（Alibaba's World）一書，他回憶說：「當時人們感到震驚：『等下，怎麼回事？他這是要讓人們互相賣東西，還不受監管？』」
埃利斯曼稱，馬雲察覺到官員們的不安，他馬上改變話題，帶領到訪者參觀公司。
但後來，伴隨着成功，馬雲的底氣越來越足，也變得越來越大膽，幾乎沒有人能阻擋他。他大力宣傳為阿里巴巴電商平台創建的在線支付服務支付寶，即便這項服務威脅到中國國有銀行的主導地位。
馬雲說，中國的銀行在支持小微企業方面做得不夠，因為這些銀行過於關注國有企業。馬雲在2008年的一次會議上說：如果銀行不改變，我們就改變銀行。
2013年習近平就任國家主席後，中國前任領導人江澤民和胡錦濤任期內民營部門盛行的自由氛圍開始淡化。習近平指出，國有企業不僅不能削弱，而且還要加強。
在馬雲的國際影響力蒸蒸日上之際，北京方面的立場發生了轉變，而他似乎沒有注意到這種變化。2014年，阿里巴巴在紐約證券交易所（New York stock Exchange）首次募股交易中融資250億美元，規模超過了Facebook的IPO，成為有史以來規模最大的股票發行交易之一。馬雲在當天的演講中說，阿里巴巴融到的不是錢，而是信任。
馬雲宣稱，讓中國國有企業感到不安感覺很好。他2015年在美國接受電視採訪時稱，如果有人要為支付寶坐牢，那就讓他去吧。
中國官員對阿里巴巴和螞蟻集團不斷擴大的市場影響力越來越感到擔憂。螞蟻集團是由支付寶發展而來的，後者是一款有超過10億消費者使用的支付應用。監管機構認為，螞蟻集團利用從支付寶用戶那裏收集的數據，獲得了對銀行的不公平優勢，並使國家難以監控信貸風險。
中國市場監管部門2015年發佈了一份報告，稱淘寶上銷售的許多產品是假貨、次品或違禁品。報告稱，一些產品侵犯了商標權。
對此，阿里巴巴揚言要正式投訴。馬雲也為此飛赴北京，與發佈這份報告的國家工商行政管理總局的時任負責人碰了頭。當日晚些時候，國家工商行政管理總局從其網站上撤下了這份報告，並表示報告實質是行政指導座談會會議紀要，不具有法律效力。阿里巴巴回應說，國家工商總局最新公佈的資訊證明了該公司的清白。
目前還不清楚是什麼原因導致國家工商總局態度轉變，時任國家工商總局局長的張茅在2016年的一次電視採訪中說：「我跟馬雲一再強調，『你不是法外之地。』」
不過此番後退還是給許多中國人留下了這種印象：阿里巴巴已經強大到可以挑戰政府了。
中國官員還把目光鎖定在螞蟻2013年推出的餘額寶身上。這款投資產品讓數以億計的支付寶用戶能夠把現金轉入回報率超過中國國有銀行存款利率的賬戶。
2018年，餘額寶的主要基金成為全球最大的貨幣市場基金，在管資產約合2,440億美元。
中國監管部門下令螞蟻縮減這隻基金的規模，擔心這隻基金承擔了過高的風險。
到那個時候，習近平和馬雲之間的分歧已經公開化了。
超時發言
2015年9月，在西雅圖舉行的一次座談會上，正對美國進行國事訪問的習近平與美中兩國的知名企業高管會聚一堂，其中也包括馬雲和IBM時任行政總裁羅睿蘭（Ginni Rometty），當時每個人有三分鐘時間在習近平面前發言。
除了馬雲，其他人都是在規定時間內完成發言的。據在場的人說，馬雲的發言長達10分鐘，主要談論中國如何看待世界，以及中國公司可以採取何種措施來改善美中關係。
