在隋末亂世，李密無可爭議算個"人物"，作為瓦崗寨二世"帶頭大哥"，他把一個小小山頭，愣是發展成為威震中原的一個"大魏國"。然而，他是怎樣一個品性的人物，他敗亡的死結在哪裏，他的結局是否就是他應得的宿命，頗具深究意義。

唐書《李密傳》細述了李密的家世，李密出身豪門，曾在隋朝東宮中當差，卻因為喜歡探頭探腦亂看被隋煬帝趕跑。煬帝對李密的評價是－－"此兒顧盼不常，無入衛"。意思是：這個人總是左顧右盼,不懷好意,讓他滾蛋吧。雖說隋煬帝是個昏君，可對李密的評價倒是一針見血、相當到位。

李密絕非等閒之輩，他起碼算得上是個"能人、聰明人"。然而，作為"帶頭大哥"，李密卻缺少必備的品性:"定力"和"義氣"。"顧盼不常"的李密註定不安分。剛過而立之年，便隨司徒楊玄感發動了一場反叛。但楊玄感剛愎自用，不久就成了短命隋朝的刀下之鬼。走頭無路，被到處追捕的李密終於被逼上瓦崗寨，加入了翟讓的隊伍。李密加入瓦崗寨以後，他的軍事才能得到了發揮，他為瓦崗軍設立了綱領路線，他運籌帷幄，誘殺張須陀，破興洛倉、回洛倉，敗劉長恭，可謂聲名遠播。於是，一世"帶頭大哥"翟讓便將頭把交椅主動讓給了李密。

就在李密成為"帶頭大哥"後，他的"顧盼不常"的品性開始顯露。天下未定，他就開始斬草除根，並且竟選擇了拿恩人兄弟開刀。由此，瓦崗與李密的命運出現直下的拐點－－

李密與翟讓這兩個交接的"帶頭大哥"，從融洽走到不容，完全是李密的品性所致。不講"義氣"是李密這個"帶頭大哥"最令人詬病的地方。本來，瓦崗軍的創始人是翟讓，是翟讓主動把"帶頭大哥"這個位置讓給李密的。然而，李密卻恩將仇報，為了保自己的地位，竟起了狠心，設計暗殺了翟讓。

關於暗殺這段細節，史書是這樣描述的－－李密請翟讓喝酒。在宴會中間，把翟讓的兵士都支開了，李密假意拿出一把好弓給翟讓，請他試射。翟讓轉過身子，剛拉開弓。李密佈置好的刀斧手就動起手來，把翟讓砍倒了。從這一細節中，可以看出李密是個擁有"狼子野心"的很不講究的小人，簡直是吃肉不吐骨頭的"白眼狼"。天下未定先殺兄弟，而且連恩人都害的小人，怎麼可能讓弟兄們死心塌地跟隨？哪些士卒還要為"狼心狗肺"的"帶頭大哥"賣命呢？從李密殺翟讓那起，瓦崗軍軍心浮動，開始走了下坡路。士卒離心是導致李密失敗的重要因素。隋末爭雄的關鍵時刻，李密的末日來到了。此刻，他的"顧盼無常"的老毛病要了他的性命－－

李密一邊與隋軍大將宇文化及作戰，一邊派人到洛陽朝見隋越王楊侗，受封官爵，然後與隋將王世充交戰。結果一個失敗接着一個失敗。走頭無路的最後時段，李密歸降了唐朝李淵。但首鼠兩端的李密，對自己受封的光祿卿這樣一個有名無實的官職很不滿，難以在唐營安下心來。唐主李淵當然更容不得李密這種人。李淵故意讓王伯當同李密一起去山東，待李密一出長安就詔書召回。此時李密果然中途叛唐，最終中了埋伏被斬。死時年三十七。從"帶頭大哥"到人頭落地，他只用了短短五年時間。

窮途末路之際，李密這個"帶頭大哥"身邊只剩下一個王伯當跟隨，基本上已經成為真正的"孤家寡人"。這從另一個角度，說明李密用人的失敗。李密最重用的手下，多為沒有操守定力的小人。比如極端自私自利的邴元真，深得他的信任。當然，李密以一個外來"帶頭大哥"身份來統治"山賊"，不小心點是不行，可是他從來沒有培養起一幫德才兼備的人輔佐自己建功立業，不能不說是一種失誤。只有一個王伯當死心塌地，但是一人之力，卻又能如何？

凡可憐之人，必有可恨之處。李密的死，對瓦崗軍對唐朝都沒有壞處，因為這種"帶頭大哥"少一個，他們就多一分安全。義之不存的聰明，充其量會變成"小聰明"，沒定力的能人，最終就變成"顧盼不常"的小人。這就是李密敗亡的死結與宿命。李密與瓦崗寨的敗亡雖屬突然，但卻是必然。問題就出現李密這個"帶頭大哥"的"顧盼不常"上，由是，使得他和瓦崗寨善始不能善終。