愛默生一生經歷過兩次最令他悲痛的死亡，離去的是他的最愛，一個年輕的生命和一個年幼的生命。二十四歲時，他遇見十六歲的美麗少女愛倫，彼此相愛。愛倫身患肺結核，但他們仍在兩年後結婚，婚後僅一年，愛倫在平靜中離世。愛默生在日記中寫道：「我的天使今晨升天，我在世上孤身一人，有一種異樣的愉快之感……」五天後，他在日記中請求上帝讓他和愛倫團圓，但接着寫道：「有逝去而永不回來的靈魂，這一無情的事實所產生的悲痛，我知道，會慢慢淡漠。我幾乎害怕如此。……我將以平靜的外表重新來到朋友當中，人家又會逗我笑樂，我又將在小小的希望和小小的恐懼面前躬腰曲背，把墓園忘掉。」
讀愛默生日記時，我被這些話震撼，它們印證了我自己以前寫的一段話：「親骨肉——以及一切誠摯相愛的人們——生離死別，陰陽隔絕，一方面是無比悲痛，因為永無重聚的希望，另一方面這悲痛卻似乎不可避免地會被瑣碎的日常生活沖淡，而事實上只是被掩蓋了而已，因為其實質沒有發生一絲一毫的改變。這正是生命中的無奈。苦難之子啊，不必為此自責。巨大的悲劇與日常生活中瑣屑的悲歡不在同一個層面上，所以前者才不會阻擋後者。」
日記記載，一個多月後，愛默生打開了愛倫的棺木。他沒有解釋為何這麼做。他當然渴望再見愛倫，但他當然也知道，棺木里的屍體已經不是愛倫。這個行為像是對他自己的一個挑戰，他要求自己不懼怕面對任何殘酷的真相。
愛倫去世四年後，愛默生與比自己大一歲的粉絲莉迪亞相愛並結婚，兩人生有四個孩子。他最喜歡沃爾多，這個小男孩俊秀可愛，是他的忠實夥伴，總在他的書房裏靜靜地玩耍。沃爾多五歲時死於猩紅熱。愛默生在日記里寫道：「他像一隻小鳥那樣停止了他的無邪的呼吸。悲哀使我們再度成為孩子——摧毀一切智力的差異。最明智的人也麻木了。」
這是愛默生一生中最巨大的悲痛，他為夭折的兒子寫了許多首詩。可是，與此同時，他又一再談論這種災難的無意義。他在一封信中寫道：「我完全不明白這種力量，它使我失去了人世間最漂亮的一個孩子。除了悲痛，我從這個事實中什麼也沒有悟到，它對我毫無意義，我只能遺忘和轉移精力。」他在一篇文章中寫道：「這種災難並沒有把我改變。有的東西我以為是我自身的一個組成部分，失去它就會把我撕裂，……可是它離開了我，卻沒有留下疤痕。我真正感到悲痛的是，悲痛竟然沒有給我任何教益，絲毫不能讓我徹悟真正的自然。」人們喜歡美化苦難，宣稱苦難能夠給人帶來智慧和覺悟。愛默生是誠實的，也是勇敢的，他承認並且正視苦難的無意義。
「最好的石墓，最大的地下墓室，底比斯、開羅、金字塔，對我來說依然是墓。我喜歡花園和育兒室。它們給我有創造性、有生命力、富有預言感的人造的詞語。」這是愛默生日記中的一段話。
是的，他熱愛生命，痛恨死亡。是的，他喜歡育兒室，育兒室給他靈感，使他寫出了最美妙的句子，例如：「一個睡眠的孩子給我的印象是他是一個在非常遙遠的國家裏旅行的人。」「嬰兒期是永生的救世主，為了誘使墮落的人類重返天國，它不斷地重新來到人類的懷抱。」是的，真正能開啟哲思靈感的，不是偉人陵墓的肅穆，而是育兒室的喧譁。
