此後，年近40歲的萬梓良痛定思痛，忽然開竅，開始變得「不惑」起來。
同年，23歲的南航空姐郭明黎值乘飛到新加坡，下班後和姐妹們閒逛，恰好碰到在新加坡拍戲的萬梓良。
在朋友攛掇下，郭明黎和姐妹們，接受了「大明星」萬梓良同去唱卡拉OK的邀請。一次不經意的接觸，讓萬梓良和小他16歲的郭明黎，擦出了愛情火花。
1997年，萬梓良與鄭伊健、陳小春主演電影《古惑仔之戰無不勝》後，「不惑」思潮再起，開始萌生退意。
雖然，他在「古惑仔」系列裏，飾演的洪興老大「蔣天養」大哥派頭十足，那種笑裏藏刀的味道，他演起來，特別到位，無人能比，但他，去意已決。
隨後，萬梓良便減少拍戲，把精力轉向大陸，轉型做起了服裝生意，很快在全國各地開設了專賣店。
5年後，45歲的萬梓良，與29歲的前南航空姐郭明黎，在廣州結婚。新娘郭明黎對香港生活不適應，加上萬梓良生意在大陸，兩人便住在廣州，來去都方便。
婚後第二年，30歲的郭明黎生下一子。萬梓良雖然與「和珅專業戶」王剛老師60歲得子比還差點，但也算是老來得子，興奮異常，給兒子起名萬大千。
此後的萬梓良，更把全部精力都放在服裝生意上。只有遇到特別好的劇本，或者抹不開圈內好友的力邀，才會出演、客串一些小角色。
比如《李小龍我的兄弟》《多情江山》《懸紅》《春天的絞刑架》等。
2010年，已經53歲的萬梓良，兩鬢斑白，闊別影視圈十餘年後，卻突然宣佈復出。
媒體問，是因為生意失敗嗎？萬梓良否認，說我雖然有段時間是生意失敗了，但沒欠債，還能撐下去，真正動力是因為原來很多老粉絲，還是希望看到我演戲。
後來，網傳萬梓良與前妻恬妞，有可能合作新電影。離婚後從未發聲的萬梓良，藉此機會，首次表達了自己的想法：
「恬妞是一個不錯的女人，或許大家真是沒有緣分，我覺得自己很對不起恬妞。」
坊間一直傳說，兩人離婚的官方說法雖然是性格不和，但實際是因為萬梓良年輕氣盛，且過於花心，才導致二人沒能走到最後……
萬梓良這一說，馬上又有新聞說兩人疑似要復婚。隨後，恬妞對話記者，間接表態：絕不存在所謂的「復婚」。
此後，有媒體爆料，稱萬梓良之所以2010年宣告重出江湖，實際另有隱情。
九、
原來53歲的萬梓良復出參演，由邱曉軍執導的電視劇《歲月驕陽》，不為別的，只為他與邱曉軍十幾年的兄弟情。
兩人相識多年，邱曉軍曾邀萬梓良拍戲，但沒有合作成功。這次是被劇本和角色打動，加上對邱曉軍的了解與信任，萬梓良才最終答應參演。
2012年，兩人再度合作了公益電影《回到原點》，55歲的萬梓良為了支持公益，堅持零片酬出演，這部電影萬小刀還曾經去看過，講留守兒童的，非常有情懷。
在一個明星紛紛忙着撈金的時代，這位「港台重量級大哥」以另一種方式，表達着自己對感情、對公益，以及對待職業的態度。
在《回到原點》臨近殺青之際，邱曉軍導演卻突發腦溢血被送往ICU，劇組群龍無首，一片大亂，萬梓良毅然接過重擔，給病床上的邱曉軍留了一張紙條：
「曉軍，你一定要休息！一切有你萬哥！」
短短十幾個字，盡顯大哥的義氣與擔當。
後來，邱曉軍化險為夷，十分感慨，特意把這張紙條珍藏了下來。萬梓良又說：「只要是你曉軍的戲，哪怕演個掃地的，只要有時間我都會來！」
2013年，56歲的萬梓良，在電影《古惑仔：江湖新秩序》中再次飾演黑幫大佬「蔣天養」。
當年香港金像獎頒獎禮上，萬梓良受邀擔任頒獎嘉賓，現場講解表演技巧，他卻模仿劉德華，說：「你看他拍特寫的時候都是——我中意你，你中意我嗎？」
現場笑聲一片。
之所以拿劉德華開玩笑，是因為他跟華仔很熟，也是多年好友了。
一次訪談中，已貴為「天王」的劉德華曾說，當年他踏入歌壇無人看好，只有萬子（萬梓良暱稱）始終給他捧場，內心一直很感激他在音樂上的鼓勵和支持。
但許多年過去了，萬子卻只拜託過劉德華一件事，那就是提攜一下他的弟子林家棟。如今，林家棟已追隨劉德華轉戰電影十多年，成了公認的香港實力派男演員。
2016年，邱曉軍導演再度邀請萬梓良出馬，跨國拍攝《愛情對賭》和《情迷意大利》兩部電影，合作十分愉快且順利。
此後，59歲的萬梓良因為患上糖尿病，對外聲稱，計劃60歲時轉做幕後。
但直到2019年，已經62歲的萬梓良，卻依然沒有如願退休，反而出演了社會寫實電影《麥路人》。
一臉溫和，鬚髮花白的萬梓良，在劇中出演一位底層人士。他收起了以往港片中的霸氣外露和大哥派頭，洗盡鉛華，只剩歲月蹉跎。
2020年7月，63歲的萬梓良現身賭王何鴻燊的公祭活動。當年港片中叱咤風雲、飛揚跋扈的「流氓大亨」，已滿目滄桑，像個普通的老人一樣步履蹣跚。
想當年，他走紅的時候，香港還沒有「四大天王」。而如今，曾受他提攜過的劉德華、周星馳、甚至弟子林家棟，都已成「王」成「帝」，他卻漸漸被人遺忘。
而他的服裝生意，起起落落，最終好像也沒賺到什麼錢，更沒成為「著名企業家」。
青山依舊在，幾度夕陽紅，昔日雄霸繁華，恍如南柯一夢，醒來唯有嬌妻在側，執手笑看，秋月春風。
