從1927年以「上海征服者」形象首次登上《時代》封面，直到去世，蔣介石前後10次登上時代封面。這既是蔣介石個人命運的浮沉縮影，同時也是中國近現代史的浮沉縮影。
《時代》1927年04月04日封面.「roseout of the Sun-set」（在孫隕落之後升起）1927年4月4日，蔣介石第一次出現在《時代》封面上。
《時代》1931年10月26日封面：蔣介石和夫人。He threatened Whampoa Japan（來自黃埔（廣東）和日本的威脅）。
《時代》1933年12月11日封面：中共領導人蔣介石將軍。「he could ride off six direction」——這一年的蔣介石，可謂戎馬倥傯。
《時代》1936年02月24日封面。日本天皇裕仁、偽滿洲國皇帝溥儀，蘇聯領導人斯大林和中國蔣介石將軍。1936年2月，蔣介石在中日蘇三國外交博弈中取得了相當突出的成果。
《時代》1936年11月9日封面：蔣介石將軍。「good roads，good morals，good bombsare his answer to japan」。主義、道德和炸彈，是1936年的蔣介石賴以對抗日軍侵略的最重要武器。
《時代》1938年1月3日封面：蔣介石將軍和夫人。「any sacrifice should not regarded as too costly」。一切為了抗日，沒有什麼犧牲是過於昂貴而不能捨棄的。
《時代》1942年6月1日封面：蔣介石。武漢保衛戰結束後，抗日戰爭由戰略防禦階段轉入戰略相持階段。與對抗戰的頑強堅持相對應的，則是中國國際地位的逐漸提高。「five hard years，but the next is the hardest」——挺過了艱苦的五年，接下來會更艱苦。但曙光已經微現。
《時代》1945年09月03日封面。1945年8月15日，日本天皇裕仁以廣播「終戰詔書」的形式正式宣佈日本無條件投降。抗戰結束了，和平還是戰爭，成了擺在國共兩黨面前的首要問題，也是蔣介石迫切需要做出抉擇的問題。
《時代》1948年12月06日封面。1948年9月-11月的遼瀋戰役、11月6日開始的淮海戰役，以及11月29日開始的平津戰役，無論是已經結束還是正在進行之中，對蔣介石來說形勢都不容樂觀。國共內戰的天平早已悄無聲息地發生了扭轉，這個轉折點具體在什麼時候，不但是蔣介石需要深入思考的問題，同樣也是留給後人的一道謎題。
1955年的封面人物蔣介石，名字前沒有任何頭銜。背景是一個國民黨士兵孤獨地望着大海，對岸是中華人民共和國的土地。——很難說清是眺望還是守望，也許應該是二者兼而有之。這一年的蔣介石已年近七十。之前的朝鮮戰爭沒有給他帶來「反攻大陸」的機會。
