對史家來說，人物事跡的真實性，價值高於對其行為的道德判斷。「文革」前編纂的關於辛亥革命的史書，對「反動」、「反面」人物，凡是引用1949年之前的舊文，極盡刪削；而親歷者在1949年之後發表的回憶錄，亦諱莫如深；以至某些特殊人物在辛亥革命中的事跡在史書中被蒸發了，蔣介石就是一例。1978年後，隨着思想解放的不斷深入，這種情況，有所好轉。近年來，因能方便購到台灣、香港等海外出版的史書，與國內出版的史書勘讀比較，蔣介石在辛亥革命中的活動得以梳理清楚。
一、蔣介石回國，協助黃郛促成浙江新軍起義
武昌首義爆發後，陳其美即奔走江、浙，策動南京、杭州新軍起義，後因南京方面條件不成熟，便開始籌劃光復滬杭之策。八月二十一日（10月12日），陳其美親赴杭州，次日召集浙江新軍中的革命黨人顧乃斌、褚輔成、吳思豫等人密議。因當時軍界人士分急進與緩進兩派，意見不一，遂決定上海、杭州分頭着手準備。八月底，陳其美忙於籌備上海起義，無法分身，派姚勇忱去杭州聯絡新軍。顧乃斌等人表示，對於起義，新軍中的黨人意志堅決，但有兩標（編者註：清末陸軍編制，相當於後來的團）駐紮在城外，每一士兵子彈不足5粒，而在城內駐防的旗營，加上撫台衙門駐紮的巡防營一個營、衛隊兩個連，兵多械足，確佔優勢，他們不願冒險。如能組織一定數量的敢死隊配合新軍起義，勝算較大，杭州方面已派人分往寧波、紹興、台州、金華等地招募敢死隊員，一個月才能集中，所以起義日期須在九月二十日以後。此時，漢口已失，陳其美接到黃興自前線發來的電報，馮國璋正急攻漢陽，若再失漢陽，武昌危殆。黃興催促滬杭儘快起義，聲援武昌，陳其美十分着急，把上海起義的日期定在九月十三日，杭州起義也不能再拖，必須派得力人手赴杭籌劃，就在這時，黃郛、蔣介石相繼抵滬。
黃郛（字膺白），杭州人，光緒三十年(1904)春考入浙江武備學堂，因學識優良，不久即在同學中成為突出人物。在校兩年，未及畢業即被提前派遣留學日本，進振武學校，因他長於算術、地理，畢業後被選入參謀本部陸軍測繪學校學習。黃郛在日本加入了同盟會，並介紹浙江籍留日學生參加同盟會的組織和活動，他的許多同學、朋友日後成了浙江新軍的軍官。光緒三十三年(1907)暑假，黃郛與吳思豫回國。吳結婚時邀他做證婚人，他與日後領導浙江新軍起義的顧乃斌、葛敬恩等人也久有聯繫，私交甚篤。黃郛和陳其美、蔣介石是換帖弟兄，陳居長，黃次之，蔣第三，後來他與張群也換過帖。黃郛畢業後到北京，被派到軍諮府第四廳供職，與陳其美的弟弟陳其采同事數年。武昌起義後，軍諮府挑選合適的人到南方調查革命黨的活動，竟選上了黃郛，他趁機來到上海。此時，蔣介石正在日本野炮兵第十三聯隊實習（由一等兵升上等兵），他得到武昌起義的消息後，與同學張群等人，九月初七微服出走長崎，登輪迴國，九月九日抵上海。黃郛、蔣介石的到來適逢其時，陳其美立即派他倆去杭州，利用他們在浙江軍界的人脈和影響，組織起義。「陳英士先生派蔣中正、黃郛、陳泉卿等同志到杭，在顧乃斌家舉行會議。經陳先生前此指定的各代表都親自參加。當時重要的決議案是：（一）推童保暄為臨時司令；（二）葛敬恩等為參謀；（三）朱瑞為一標司令；（四）顧乃斌為二標司令；（五）定於九月十三日（11月3日）至十七日為舉義期間。下一天又在臨時司令童保暄家開會，分配工作。……會議之後，蔣中正先生回上海報告一切。」（【吳原：《辛亥革命在浙江》，《民國陳英士先生其美年譜》（以下簡稱《年譜》），台灣商務印書館，1980，P57-58】）「九月初，陳其美派黃郛、蔣中正來杭，與各同志相見並催促進行……」（褚輔成：《浙江辛亥革命紀實》，《年譜》，P58-59）褚輔成這篇文章發表在1945年2月15日出版的《浙江通志館館刊》創刊號上，上海史學會1956年主編的「中國近代史資料叢刊」《辛亥革命（第七冊）》（上海人民出版社、上海書店出版，2000，P154）刊用此文時在「陳其美派黃郛、蔣中正來杭」一句中刪去了「蔣中正」三字。
二、杭州起義時，蔣介石擔任敢死隊長，指揮進攻巡撫衙門
「浙江革命軍之編制皆以敢死隊為先鋒，然後繼之以各標新軍。敢死隊之編制共分五隊，以蔣介石為指揮官。第一、二各隊由隊長張伯岐率令，第三隊由隊長董夢蛟率令，攻擊撫署，以十五人為一隊，每隊手槍手十名，炸彈手五名，先後繼進。……第四隊由隊長王金髮率令，攻擊軍裝局。……第五隊分佈於旗城門下，各門附屬五名，出入於彈雨之中，而無一懼色。凡直接各將校，無不深為感心也。」（辛亥九月十九日上海《民立報》：《浙江敢死隊之壯觀》）。蔣介石擔任敢死隊指揮官後，給母親、家兄致信訣別，告以誓為革命犧牲，並勸母勿念兒及死後家事之處置，語極激淒。蔣母派王良岳到杭州勸慰：「死生一視與義，毋以家事為念。」褚輔成《浙江辛亥革命紀實》：「迨午夜一時，陸軍等八十二標由吳思豫、顧乃斌協助，周承菼率陸軍，□□□率敢死隊進城，直撲撫署駐軍，同時陳占芬所持炸彈，擲中撫台上房，頓時着火延燒，敢死隊沖入撫署，大門衛隊略事抵抗，旋即降服，巡撫增韞及眷屬皆被擒。」（《辛亥革命（第七冊）》，P155）
蔣介石《為〈杭州光復記〉復顧子才（乃斌）書》亦有相同描述：「……攻擊之初，先由陳濟汾、沈筱九二君擲炸彈於署側楊馥齋樓窗之下，署前部隊，隨響攻擊，二標隊伍，亦相繼前進，霎時彈聲震地，火光燭天。署中衛兵，聞警奔潰。全城光復，在此一戰。」（《民國陳英士先生其美年譜》，P78）對照上下文，陳占芬與陳濟汾似同一人，褚輔成文中「□□□」當為「蔣中正」三字。
辛亥老人應夢卿，上海起義前後住在以霍路德福里一號同盟會總部，擔任保管印信、檔案和撰擬文書等工作，他在《奉化漁民任光復杭州敢死隊記》一文中沒有隱諱蔣介石的活動，他說：我奉命去奉化，以招「滬杭鐵路工人」之名，在漁民中招募了一百二十名敢死隊員，乘船先送到上海，當日乘火車轉送杭州，「到了杭州，將漁民分別安置在城站附近的高升客棧、大方旅館、平安旅館和下城的奉化會館，由蔣介石、張伯岐、王季高（金髮，）三人點驗接收，並交由沈昌鑫、陳夏生負責管理。我隨即與蔣、張、王等同往白雲庵開秘密會議，商討以後的行動計劃……」（《辛亥革命回憶錄》（八），P7-14）
三、蔣介石反對湯壽潛任浙江都督
杭州光復後，朱瑞、蔣尊簋、童保暄等軍界人士爭奪都督職位，各不相讓，杭州局勢堪危。褚輔成等人趕到上海報告，請陳其美速定處理辦法。陳其美當即邀集浙江旅滬同鄉龐萊臣、虞洽卿、張芝仙、朱葆三等共同商議，一致主張由陳其美決定。陳其美認為必須由地方上具有聲望的人士出來主持，方能收拾人心，鞏固勝利，並提出目前浙江都督人選以湯壽潛最為適宜，徵求大家表決，眾無異議。於是由陳其美寫了兩封信，一封致湯壽潛，請其出面維護桑梓；一封致杭州軍界，勸其為大眾謀福利，不可為個人爭權利。兩信仍請褚輔成帶到杭州分別轉交，並請他們三人邀同地方知名人士敦請湯壽潛就職。不料在杭州的蔣介石、王金髮二人得悉此情，趕到上海表示反對。陳其美為了緩和內部矛盾，以利於挽救浙江的危局，委任蔣介石為滬軍第一師副師長兼第一團團長，命他留在上海籌備北伐，不必返杭，蔣默許。
四、蔣介石幫助陳其美組織滬軍都督府，訓練軍隊
「……浙省既下，公又返滬助其美謀定全省。編練步兵一團，是為滬軍第五團（後改為陸軍步兵第九十三團），其美任公為團長，公推黃郛為都督署參謀長兼第二十三師師長。」（毛思誠：《民國十五年以前之蔣介石先生》，《年譜》，P78-79）
褚輔成《浙江辛亥革命紀實》：「……光復杭州之軍事行動，至是雖告結束。而上海尚未穩妥，乍浦駐防有反攻省城之謠，故由□□□等回滬，協助陳其美、黃郛策應各省，鎮攝淞滬，組織都督府與大本營諸事……」對照上下文，「□□□」當為「蔣中正」三字。「滬軍最初轄三個師，其中有第五團，後來改編為第九十三團，由蔣公中正一手練成，紀律嚴明，最為精銳。團里的官兵，到民國十三年間，有不少已經成為黃埔建軍時期的各級重要幹部。」（潘公展：《陳其美傳》，《年譜》，P107-108）
據上海起義時任敢死團代理團長兼任義武憲兵隊司令的徐棠（字霽生）1938年撰《辛亥敢死隊緣起與滬軍革命史略》云：滬軍都督府成立，陳其美任都督，黃郛任參謀長，「參與戎機者有蔣介石、何應欽……陳其采等。」《辛亥革命回憶錄（七）》收有徐棠《辛亥上海敢死團述略》一文，編者根據《辛亥敢死隊緣起與滬軍革命史略》一文作了刪節，但因第七集是1982年出版的，保留了蔣介石的名字。
五、蔣介石刺殺陶成章
辛亥革命時期，蔣介石所做最驚人之事莫過於1911年1月14日刺殺陶成章。對於此事，尊蔣人士給出的解釋是：「是時，陶成章踵回國，蓄意破壞同盟會，擁戴章炳麟，抹煞孫、黃歷史，並謀刺陳其美而以光復會代之為革命正統，詣公遊說，公大駭。默忖其計果行，則滬軍無主，長江下游，必復入混亂態狀，而當時東南人心未定，軍官皆清室遺孽，江、浙仍將為滿清與袁賊所陷，熟權公私利害，決先除陶以定革命全局，事後自承其罪。蓋其用心出於至誠，絕非對人有好惡於其間。此為辛亥革命成敗最大關鍵，亦即公革命重要歷史之一也。」（毛思誠：《民國十五年以前之蔣介石先生》，《年譜》，P78-79）
案發後，孫中山、黃興先後致電陳其美嚴查兇手，陳其美復電黃興：「陶煥卿君被刺事現已由敝處派全部暗探嚴密查拿外，並飭交涉司轉飭會審公廨委員及函請租界捕房一體協緝矣。」一月底，蔣介石辭職，陳其美批示挽留：「稟悉。該團長病仍未痊，應准請假調養以期全治。所請委員接辦，准予辭職各節，可毋庸議，並仰第二師、團長切實挽留，以資襄助。」（民國元年一月三十一日上海《民立報》），四月，「蔣中正辭滬軍第五團長，舉張群代之。赴日創辦《軍聲雜誌》。」（中央黨史委員會：《中國國民黨八十年大年表》）
蔣介石在日後所寫的日記里並不諱言刺陶的動機：「余之除陶，乃出於為革命為本黨之大義，由余一人自任其責，毫無求功、求知之義。然而總理最後信我與重我者，亦未始非由此事而起，但余與總理始終未提及此事也。」蔣介石冒險犯難，自擔罪責，為孫中山剷除了最具威脅的政治對手，瓦解了光復會，做了孫中山想做而不敢做的事，他自然心知肚明。民國二年反袁失敗，孫、黃分道揚鑣，黃興出走美國，孫中山、陳其美等人流亡日本，建立中華革命黨，作為孫中山的左右手，陳其美預感隨時有犧牲的可能，便向孫中山推薦蔣介石做自己的接班人，他集句請孫中山親書一聯贈蔣，「安危他日終須仗，甘苦來時要共嘗」，寓意甚明。蔣介石刺陶時表現出的眼光、魄力、果敢和勇氣，贏得了孫中山的欣賞和信任，日後倍受重用，倚為柱石，這是他能在十餘年間超越黨內眾多元老捷登大位的重要原因。
