儘管習馬會得到多方讚許，但觀察家認為習馬會選擇的時機太過投機，因為馬英九即將離任，且台灣大選在即。
綜合媒體11月7日報道，兩岸領導人習近平與馬英九在新加坡進行了歷史性的會面。但對於這次會面，許多媒體和專家並不看好，有專家認為，習馬會太過投機，會談的重要性在於會談本身，而不會有任何成果。
11月7日，在兩岸分治了66年後，雙方領導人習近平與馬英九在新加坡香格里拉大酒店進行了歷史性的會面。習近平和馬英九在舉行閉門會談之前，彼此向對方伸出了可以說是跨越台灣海峽的手；兩人握手長達一分多鐘，並共同揮手致意，讓媒體拍攝了他們握手的畫面，讓全球見證了兩岸歷史性的一刻。
但對於習近平與馬英九會談的時機，各界媒體及專家有不同的解讀。
《華盛頓郵報》7日在報道中稱，此次習馬會時間點比較敏感，離台灣大選還有9周時間。
亞洲協會中美關係中心的主任詩奈爾（Orville Schell）認為，此次會晤表明，習近平將更加有創新性和創造性，會找到類似於和解的東西。但是，這也讓我感覺太過投機取巧。因為，馬英九即將卸任，而他的繼任者可能沒有那麼隨和。
詩奈爾稱，7日的會晤推進了雙方長久以來曲折的歷史，但是，雙方問題難解。長期以來，台灣和大陸彼此都主張代表中國，對方隸屬於自己。
《衛報》在7日的報道中稱，La Trobe Asia的執行主任比斯雷（Nick Bisley）稱，這是兩岸取消旅遊限制以來，兩岸關係中最大的一件事。但是，台灣也有擔憂，認為北京在通過此次會晤試圖讓接下來的台灣大選轉向國民黨。也有人將此次會談看成是中國在亞洲展開的魅力攻勢，來降低北京在南海填海造陸的緊張局勢。
台灣中央研究院的政治學者巴圖（Nathan Batto）稱，此次習馬會不可能達成任何有價值的突破。雙方的期望都很低。任何人都沒有期待任何重大的進展。此次會談就是最重要的結果。同時，此次會晤也不可能改變國民黨在此次台灣大選中的局勢，改變這樣的趨勢只能是一個重大的奇蹟。
