凌晨，戒嚴部隊按既定計劃繼續向警戒目標開進，北京的形勢陡然緊張起來。凌晨1時許，天安門廣場上及北大等校學生的廣播站先後發出緊急呼籲：現在事態萬分緊急，請師生們、廣大市民們立即行動起來，到各主要交通路口設置路障攔截軍隊。
數以萬計的學生和市民一批批呼喊着奔赴建國門、復興門、朝陽門、永定門、宣武門、木樨地、曹各莊、車道溝、公主墳、新街口、西單、王府井、南河沿、六部口等幾十個路口，阻攔軍隊向天安門廣場開進。
上午，廣場學生指揮部決定將民眾交來的、戒嚴部隊遺棄的鋼盔、刀具、槍支彈藥交給北京公安局，由張華潔負責。在學生的再三要求下，北京市公安局才開了收據。中國官方後來卻謊稱學生指揮部分發武器。
在長安街新華門附近的六部口，一輛滿載槍支彈藥的大轎車被堵截，這些槍支彈藥是提供給人民大會堂中的27集團軍的。沒有人搶劫槍支彈藥，有學生將車中的機槍、衝鋒鎗放在大轎車車頂展示。
2時30分許，北京衛戍區警衛1師數百名官兵和數百名武警和公安向六部口聚集的人群施放了催淚瓦斯，搶回並迅速轉移了彈藥車。自5月16日起即在新華門前靜坐的政法大學學生也被武力驅逐。
中午時分，首都各界聯席會議部分成員在北大聚會，與會者有王軍濤、王丹、老木、甘陽、劉蘇里、邵江、邱延亮等。其中有一項決定，向廣場派一支特別糾察隊，任務包括保護劉曉波等四名絕食者。我主動承擔組織率領特別糾察隊的任務。
下午4時，在中南海勤政殿，李鵬、喬石、楊尚昆、遲浩田、李錫銘、周衣冰、羅乾等參加緊急會議，喬石主持。決定當晚戒嚴部隊對天安門廣場實行清場。如果遇到阻攔，造成軍隊傷亡，軍隊有權實行自衛。會議結束後，李鵬把當晚清場的決定向江澤民、姚依林、宋平、萬里等作了通報，他們一致表示同意。楊尚昆作為中央軍委常務副主席，直接向軍委主席鄧小平作了匯報，鄧批准了清場方案。
李鵬《六四日記》記載：總參謀部向戒嚴部隊下達緊急命令，要各部隊按清理天安門廣場的行動方案，立即組織部隊開進。各部隊要與地方政府、公安、武警密切協同，共同執行戒嚴任務。採取一切手段及時排除障礙，如遇到阻攔，採取堅決措施，迅速到達預定位置。
晚6時，北京市政府和戒嚴指揮部發出緊急通告，要求首都公民遵守戒嚴令規定，同解放軍密切配合。通告着重指出：凡在天安門廣場的公民和學生，應立即離開，以保證戒嚴部隊執行任務，凡不聽勸告的，將無法保證其安全，一切後果完全自己負責。
晚10時，北京市政府和戒嚴指揮部再次發佈緊急通告：「當前北京的事態已十分嚴峻」，「從現在起，請你們不要到街上去，以避免不必要的損失，如有違背者，一切後果自負。」
上述兩項緊急通告通過廣播電台、電視台反覆播放。
整個晚上，李鵬、喬石、楊尚昆都留在中南海游泳池大廳密切觀察戒嚴部隊和廣場的動態。戒嚴指揮部副總指揮周衣冰和國務院秘書長羅乾等在人民大會堂，總參謀長遲浩田在西山總指揮所，指揮各路部隊的行動。江澤民在警衛大樓四層樓上，可直接看到廣場動態。
西路向廣場開進的部隊有38、28集團軍、63集團軍188師。東路開進的部隊有39、40集團軍、天津警備區坦克1師。南路開進的部隊有空降兵第15軍、北京軍區炮兵14師、20、26、54集團軍。北路開進的部隊有64集團軍。
晚9點30分，38軍從集結地西長安街上的軍事博物館前出發，由西往東向天安門廣場挺進。北京軍區副司令員齊連運、副政委陳培民、政治部副主任劉存康、軍區訓練部王部長等組成指揮組跟隨38軍指揮部，顯然對曾發生軍長徐勤先抗命事件的38軍不放心。
臨近晚10時，38軍首先開槍殺人。晚10許，32歲的航天部第二研究院283廠的技術工人宋曉明在五棵松十字路口中彈身亡，是已知的第一個六四遇難者。
殺人最多最狠的部隊是38軍，地點在西長安街的復興門、木樨地、西單路口，木樨地的屠殺情景最慘烈；其次是空降兵15軍，地點在珠市口、前門一帶。54集團軍始終沒有開槍，官兵傷亡最多，軍副政委張堃身負重傷。
當晚參與圍堵軍隊的民眾逾百萬，在軍隊開槍前，民眾沒有殺害軍人的行為，只要軍人停止前進，民眾就予以歡迎。20集團軍58師173團數百名官兵被6、7萬民眾圍堵在天壇公園東門外。
晚8時30分許，軍用直升飛機在長安街和廣場進行空中偵察，為戒嚴部隊的開進作最後準備。一名學生氣喘吁吁跑到廣場學生指揮部報告：西邊軍隊大院人滿為患，正在整裝待發。廣場廣播站呼籲學生回各大學召集人馬來保衛天安門。
晚10時30分許，很多學生和市民聚在廣場西北側的一個帳篷前，說是從木樨地剛剛運下來被部隊開槍打傷的傷員，廣場不時聽到人們喊有傷員送來，北京急救中心的救護車再次出現在廣場內，救護車拉上傷員就往廣場西南方開，也不鳴笛。
11時30分許，第一輛裝甲車單車進入廣場，是38軍112師裝甲車隊的322號裝甲車，指揮官是112師技術部修理科助理員李勃上尉。李勃生長在北京，熟悉交通情況，其父曾是北京軍區裝甲兵部領導。李勃事後被中央軍委授予「共和國衛士」稱號。
軍隊開槍屠殺手無寸鐵的北京市民和學生以後，持不同看法的學生和市民紛紛來到保衛天安門廣場指揮部表達意見，尤其是那些來自於屠殺現場的人們，由於受到血腥場面的強烈刺激，許多人的情緒非常激烈。
午夜時分，北京順城根小學9歲的三年級學生呂鵬與母親經過西長安街復興門立交橋附近時，正遇上38軍開槍濫射，胸部中彈身亡。
在西長安街，清華大學學生、北洋政府執政段祺瑞的侄孫段昌隆試圖調解緊張對峙的軍民，剛一上前，一名軍官二話不說，用手槍對準他的胸部開槍，當場死亡。
在西長安街，中國人民大學學生吳國鋒連中三槍倒地，一名軍官又補了一槍，一名士兵用刺刀捅進他的腹部，最終身亡。
許多醫務人員及醫學院學生自動趕赴屠殺現場救助傷員。一輛自願救護者運載傷員的車輛，儘管插着紅十字旗幟，在天安門城樓附近仍遭到38軍開槍濫射。北京醫科大學應屆畢業生、北京人民醫院實習醫生王衛萍自動趕赴木樨地，在救護傷員時中彈身亡。
《人民日報》等報社的許多記者冒着生命危險，在屠殺現場記錄軍人的罪行。官方最怕留下罪證，許多現場拍照者中彈遇難，包括北京大學學生閻文、人民大學新聞系新華社代培人員陳來順、北京月壇中學高中生王楠。
軍人開槍殺人後，部分被屠殺激怒的民眾以暴易暴，矛頭針對軍人。軍人開槍殺人是因，時間在前，部分民眾以暴易暴是果，時間在後。官方事後的宣傳顛倒了因果關係、時間先後。
軍人開槍後，廣場上包括廣場指揮部和學生間就是否以暴易暴爭論激烈，但指揮部最終決定堅持一貫的和平理性非暴力的宗旨，廣場學生廣播一再呼籲這個宗旨。
9時，北高聯的「南下演講團「到復旦大學展覽北京學運圖片，圍觀者較多。中午，南下演講團召集復旦大學絕食團同學開會，鼓動他們堅持到底。19時，北京學生南下宣傳隊到上海鐵道醫學院演講，介紹北京學運情況。
美國「三藩市灣區各界慶祝中國十一國慶40周年籌備委員會「由於中共當局全面封鎖新聞，派兵入京，宣佈戒嚴之後，宣佈取消一切籌備慶祝工作，並將已籌集的經費匯往中國，支持北京學生愛國運動。
