去年12月，于小偉接受了新快報記者的面對面專訪，雖然他不願太多地談及名氣比自己大很多的女朋友高圓圓，但是問到他打算何時結婚生子時，他就如此回應： 「暫時沒計劃，也許用不了兩年時間。」不過今年以來，有關于小偉高圓圓已經在元旦分手的傳聞不時傳出，由於兩位當事人一直沒有回應，外界傳聞就越來越多。關於兩人的分手原因，之前傳聞因為高圓圓與新片搭檔趙又廷戲假情真，只是很快被趙又廷方面否認；近日，又有爆料說兩人聚少離多，加上高圓圓對于小偉看管過嚴，最後導致兩人分手。
兩人自2009年5月被拍到拖手公開戀情後，屢屢傳出分手傳聞。2010年8月兩人再次傳出分手，當時兩人都出面力證感情未變，不過于小偉也承認2010 年上半年他們在一起的時間只有幾天，而之後這種情況並未得到改變。最近的幾個月，高圓圓返北京時，再難見以往于小偉親密接機。
另外，據說當初確定戀愛關係時，于小偉因為自己名氣不如高圓圓大還心存顧慮，而高圓圓特意約他長談，打消了他的顧慮。戀情被曝光後高圓圓還很擔心媒體的報道讓男友及其家人心生「彆扭」，可以說高圓圓和于小偉是以結婚為前提交往的，對男友「看管很嚴」。于小偉的助理跟高圓圓很「鐵」，就成了高圓圓的「眼線」。去年初于小偉在大連拍攝新劇《一生只愛你》時，曾與劇組的一位女演員很談得來，出去吃過幾次飯，結果該女演員的經紀人收到了神秘短訊，短訊警告這位女演員離于小偉遠點，不要搶別人的老公，搞得于小偉非常尷尬。