美國和古巴之間的談判，牽涉到一個棘手問題：當年卡斯特羅鬧革命之後，有錢的古巴人和美國人逃離，留下大量房產、工廠、農場、糖廠被收歸國有。這些資產如今起碼達到上百億美元，古巴政府無力和無意償還。
世界各地的社會主義國家，比如中國、越南在改革開放後至少都釋放出「落實政策」的善意，也可以從國有企業私有化中撥付出賠償金。
卡斯特羅兄弟掌權幾個月後，沒收了超過1000英畝的農田，並禁止外國人擁有土地。1960年，古巴沒收了美國所有的煉油廠，並將大型企業國有化。
作為報復，美國宣佈對古巴實施嚴厲的貿易禁運，至今仍然有效。
美國政府記錄了美國公司和公民的損失，核實近6000項索賠，總價值達19億美元。加上6%利息，索賠總價值估計約為90億美元。
十大索賠者中有五家是美國糖業公司，其他包括埃克森美孚、可口可樂、高露潔等。根據美國法律，要解除禁運，古巴政府必須歸還財產或企業，或者提供相應賠償。
美國官員在與古巴領導人的會談中，明確表示賠償美國公民和公司是首要前提條件。對於古巴流亡者來說，沒有官方機構代表他們索回財產，就更需要古巴政府的主動善意了。古巴將這些人視為「被遺棄者」，政府佔有着大部分財產。
