自從蔡依林和錦榮在2016年12月22日分手後，她的個人生活一直是娛樂媒體關注的焦點。前段時間，蔡依林還和五月天傳出緋聞，雖然不久就被否認，還是滿城風雨。蔡依林最近在快問快答中的一句「我正在戀愛」，又讓粉絲按耐不住了。
原來，蔡依林當時被問到為追劇做過最瘋狂的事。她回答最近在追宋慧喬跟朴寶劍的《男朋友》，會把自己想像成女主角，還害羞說：「所以我正在戀愛」。
蔡依林的回答中，充滿了浪漫的粉紅色氣息。被問「蔡依林哭了」上熱搜應該是為了什麼事？蔡依林預言說應該是對什麼事很感動，比如「羅志祥結婚了」。
兩人從《少年兵團》中年少相遇，在《Hi，上班女郎》合作，是多年老友了。在《極限挑戰》裏，羅志祥還曾經找蔡依林幫忙合作編舞。他不僅關心蔡依林，還會朝她撒嬌。有媒體寫過蔡依林和羅志祥的「四十歲之約」。
多年前在蔡依林和周杰倫分手時，羅志祥曾公開力挺，表示如果蔡依林40歲仍未結婚，自己就會求娶。
兩人在成名之後互相提攜，舞台下也經常一起打麻將。不過親密的關係維持多年，大家都覺得這是真朋友，並沒有別的想法。
反而是周杰倫和蔡依林，每次被拿出來議論，都讓粉絲扼腕嘆息。2001年，周杰倫和蔡依林參加吳宗憲的節目。不久，兩人傳出戀情。周杰倫發了首張專輯就爆紅。同時，蔡依林面臨事業低谷，與東家解約被雪藏。蔡依林作詞、周杰倫作曲的一首騎士精神，給蔡依林的事業帶來轉機，再度回歸舞台。海盜、布拉格廣場、看我七十二變、城堡專輯……與周杰倫的合作讓蔡依林越來越紅，但也背上很多質疑。
周杰倫的經紀公司一直提醒他要結束這種關係，兩人逐漸疏遠。2005年，周杰倫和侯佩岑前往日本的消息被媒體報道後，雙J徹底破裂。多年以後蔡依林在採訪中說出，這是我最誇張的一次戀愛，我是最後一個知道這件事的。後來，蔡依林和經紀公司也制定了「三無政策」，「不接受周杰倫的新歌，不接受侯佩岑的節目，而且不與周杰倫同台。」鬧到幾乎無可挽回。
結果2010年故事峰迴路轉，蔡依林作為嘉賓，出現在周杰倫的舞台上，那一刻，給我一首歌的時間，兩人合作，震驚娛樂圈。而所有的人都以為要複合的時候，兩人卻說僅僅是朋友。後來周杰倫結婚生子，蔡依林也免不了經常被拉出來談談近況。
其實蔡依林還有很多故事，比如2006年，狗仔隊拍攝了蔡依林和彭于晏的親密照片。但這段感情同樣受到多方阻撓。彭于晏的經紀公司和家人都不贊成，沒有維持太久。
她和錦榮，是戀情維持最長的一段。當時這對姐弟戀備受媒體關注，原本都計劃結婚，卻還是在2016年12月宣佈分手。分手的原因是在財產，生育和職業發展方面都存在很多分歧。而且在和蔡依林的戀愛期間，錦榮也多次被曝光出軌。
其實可想而知，蔡依林可能也發現了對象並不合適。但因為年齡漸長，女方總是會面對更大的壓力，導致兩個人在一起了六年之久，她才下定決心分手。蔡依林近年畫風大變，不僅發專輯的頻率降低，還跑去做了很長時間蛋糕，讓歌迷等到抗議她是「女騙子」，或許也是從這段戀情中獲得了解脫。
不過，作為一直被媒體「催婚」的明星，蔡依林如今態度也很強硬，倔強不低頭。她非常自信地稱自己是「漂亮擔當」，說特別喜歡《青春有你》節目裏陽光氣質的練習生。
至於結婚對象，「一定要找到自己最喜歡的，千萬不要為了結婚而結婚。」蔡依林還特別想對被催婚的人說，不用在意公眾說什麼。
