作為政治家的蔣介石，有許多面孔與表情。
作為一個歷史人物，蔣介石在每一時段的表情也凝固着當時的歷史，蔣振臂高呼抗日的照片曾經成為那個時代的精神象徵。每一種表情，都讓人看到不同的蔣介石，一個更為真實的蔣介石。
蔣介石不是一個擅長演說的人，但在黃埔軍校的時候，蔣卻是一周一講，甚至一周三講，其慷慨激昂，嚴厲急切兼為黃埔弟子熟知。此為黃埔軍東征時蔣介石做演講。
從最初的稚氣到抗戰時期的自信與自負，蔣的軍事眼光亦多有變化。
20世紀30年代的蔣介石，志得意滿，這張從仰視角度拍攝的照片，蔣頗有傲視天下之感。
蔣介石在廬山上發表抗日演講時著名的手勢。
1937年，時任陸海空三軍總參謀長的朱培德因打針中毒去世，朱一直是蔣的核心幕僚，且在「西安事變」中力主和平解決，是以蔣介石和宋美齡相當感激。朱逝後，蔣宋夫婦堅持要為朱培德守靈，這在國民黨的歷史上尚屬首例。
最後，蔣介石被強行架走，宋美齡一直守了通宵。蔣介石在葬禮上悲慟的表情顯示為人中柔軟的另一面。
蔣有時候也頗有孩童氣，1935年，這位國民政府主席自己任命自己為特級上將。這位特級上將在檢閱軍隊的時候，還喜歡將自己頒發給自己的諸多獎章佩戴在身上，直至死後，仍胸佩大紅采玉勳章，左右兩旁佩戴國光勳章，青天白日勳章，入殮。
敗退台灣後，蔣介石親臨海防一線，常在進門遠眺大陸，或許是巧合，他在此際留下的照片大多為背影，就像他離開大陸時一樣，只有一個孤獨的背影。
