1945年抗戰勝利以後，上海的日偽力量全部宣佈投降。由於上海是中國最重要的城市，蔣介石親自趕赴上海善後。當時上海所有的名流齊聚一堂，歡迎這個國家的唯一領袖。晚宴上，蔣介石端坐在主桌，各界人士一一來給他敬酒。由於蔣介石背部在西安事變時候受過傷，不方便反覆起坐，所以他都是坐着和別人碰杯的。包括上海市市長，警備司令部司令，著名學者，工商界名人都一一道來，蔣介石淡然處之，並不熱情。很快，一個白面瘦弱的中年人，穿着平民的長袍馬褂走過來，恭恭敬敬的給蔣介石敬酒。沒想到，蔣卻突然站起來，很有禮貌的跟他碰杯，並且親熱的說了幾句客套話。這個人走後，傍邊的蔣經國偷偷的問蔣介石：父親，這個人是誰啊？你為什麼對他這麼客氣。蔣介石淡淡一笑說：我雖然是國家的領袖，但只要我在上海，也要對這個人忌憚三分。有人說我是中國地上皇帝，那麼這個人就是中國的地下皇帝，他就是杜月笙。
黑道人生的開始
杜月笙，名鏞，號月笙，原名月生，1888年8月22日生於江蘇省川沙廳（今上海市浦東）。杜月笙的出身貧賤，父母在他4歲之前又前先後去世，杜由繼母和舅父撫養他長大。俗語說隔層肚皮隔層山，繼母雖然對他算不上虐待，態度也非常一般，就像養個小動物一樣。
杜月笙從小沒有受過什麼父母之愛，這也是他未來形成冷酷殘忍性格的根源。
杜月笙一生只讀過5個月的書，他自己回憶道：當時一個月學費只有五角錢，可惜因為家裏實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，只好停學。
所以杜月笙沒有什麼文化，識字很少。成名後，他一直在努力提高自身文化修養，門廳高懸對聯「友天下士，讀古人書」，時時鞭策自己。杜月笙還特別喜歡跟文人來往，比如著名的文人楊度，章太炎等人都是他的清客。
然而杜月笙畢竟自己識字少，無法去讀書，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習歷史知識和古人處世方式。
他曾經說：人可以不識字，但不能不識人。
14歲的時候，杜月笙就被繼母安排出去工作。他被送入上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒。
杜月笙沒有文化，卻聰明伶俐，學什麼精什麼。在水果店乾的時候，他練下了一手厲害的削皮手藝。他一手持刀一手持水果，只需要幾秒鐘就能將皮完整的削下來，而且皮上面絕對沒有一點果肉。隨後將果皮拼起來，就是一個完整的水果，這在今天就算是一項雜技了。
雖然有很好的手藝，可惜學徒是水果行的最底層，平時做做重體力活，一個月只給幾塊大洋，只能賺個飯錢。此時的杜月笙聰明伶俐，自然不甘心一輩子賣水果為生。
當時的上海流氓橫行，基本是個流氓世界。杜月笙對這些在街上威風凜凜，每天大魚大肉的流氓非常有興趣。所謂近朱者赤近墨者黑，杜月笙很快同這些流氓們混在一起。他開始沉迷於賭博，據說還煉成了一手厲害的賭博技巧。
他賭癮極大，經常一賭博就忘記時間，一玩2，3天不回來工作都是正常的。
花絮：有個當事人回憶的杜月笙賭錢的故事。當時是30年代，蔣介石任命的上海市財政局局長剛剛上任，此人是個富二代，家裏相當有錢，人非常好賭。杜月笙辦酒席接風，酒宴後這個局長提出要賭錢。杜月笙欣然同意，兩人就玩起了撲克，很多客人旁觀。這個局長的牌技非常高明，據說縱橫北方各賭場，幾乎沒有遇到對手。但他遇到杜月笙卻棋差一籌，1個多小時內就輸了上萬大洋。這個局長有點輸不起，急了。最後一把，局長突然摸到一副大牌，他囂張的對杜月笙說：杜老闆，這次我們賭大的，你敢不敢？杜月笙聽到挑釁，也不生氣，說：你說賭多大？局長啪的把一張東西扔在桌上說：這是我把北方的房子賣掉以後，今天剛剛在上海買的一棟別墅，價值20萬大洋，是我畢生的積蓄了。我就賭房子，你敢不敢？杜月笙淡淡的一笑說：好啊。
局長大喜，認為這次肯定贏了，哈哈大笑的攤牌，是三個老K。沒想到，杜月笙見到這副大牌，卻不動聲色，默默的亮出底牌，居然是同花順，局長輸了。一下子輸了20萬大洋，放在今天相當於上千萬人民幣，局長頓時大汗淋漓，癱倒在椅子上不能動了。
此時，杜月笙做了一件讓大家都沒有想到的事情，他站起來說：剛剛是我跟局長開的一個玩笑，哪有打牌賭這麼大的，局長你不要見怪，您的房子杜某絕對不敢要啊。
這個局長頓時喜上眉梢，從此對杜月笙大加幫助。而傍邊的觀眾也說杜月笙有大家風範，賭技高超，卻不貪財，得饒人處且饒人，真了不起。
雖然贏多輸少，但賭博之人除非偶爾玩玩，長期賭博必然是輸的，真正贏錢的只有莊家。
杜月笙賭博技術雖好，卻也沒贏幾個錢。
鴻元盛水果行老闆是個老老實實的生意人，見杜月笙這么小就學壞，實在是不敢惹，隨後尋機將他解僱。
杜月笙無奈，又去潘源盛水果店打工。期間由於打麻將輸了不少錢，只好將水果店的款子偷取充數。這樣一來，杜月笙再也無法在水果店幹了，看起來只有走江湖這一條路了。
他隨後加入了上海最強大的幫派青幫，開始了他黑道的生涯。
青幫是在清朝雍正年間成立的一個幫派。當時雍正為了整頓財政，創立糧食物資的運輸線。水路運糧主要是以通州至杭州這段航程，沿途建設了七十二個半碼頭，設立一百二十八幫半，而其中所謂的半碼頭，指的是專做南北雜貨小買賣用的碼頭。
當年運輸技術落後，運輸船隊需要大量的人力，大量的運輸工人在這些所謂的碼頭討生活。人多了，就自然會形成團體，青幫也就這樣形成了。
由於幫眾主要是糧船上的運輸工人，所以青幫也叫做糧船幫。
青幫在清王朝時期非常強大，十幾萬運輸工人基本全部入幫，加上碼頭上的地痞流氓，幫眾總數高達幾十萬人。
青幫和洪幫，也就是洪門不同，洪幫創始人是大明的軍官，創建幫派的宗旨是反清復明，所以受到清政府的鎮壓。
青幫卻不同，它本來是工人形成的互助組織，對反清沒有興趣，只是一種地下惡勢力而已，所以青幫也沒有受到政府的鎮壓。
當時的洪幫人士對青幫非常不屑，認為他們是漢人的叛徒，只敢撈錢不敢反清。洪門人士經常說：由清轉洪（從青幫轉為洪幫），掛彩披紅；由洪轉清（由洪幫轉為青幫），剝皮抽筋。
不過青幫人士為了搞好同其他幫派的關係，經常說：紅花綠葉白蓮藕（指洪門、青幫、白蓮教），三教原來是一家。
青幫到民國時期流傳了近200年，在江南和中國北方是所謂第一大幫派，力量相當強大，而他們最主要的基地就是，在近代成為中國第一商業城市的上海。
當時上海有大大小小幫派幾十個，實力最強的仍然是青幫。
青幫在當年的上海有近萬名黨徒，其中著名的混混頭目就有數百人之多，而當時上海人口不過100多萬人。
青幫和洪門不同，洪門入門是所謂介紹入門，一個大哥可以一次介紹很多人入門，所以洪門的結構比較鬆散。在清王朝被推翻以後，曾經反清的洪門由於組織的鬆弛，開始迅速衰敗，並且最終淪落為作奸犯科的犯罪團伙。
青幫則吸取洪幫的教訓，他們的組織更為嚴密。青幫採用師帶徒的辦法，任何一個人想加入青幫，就必須拜一個師父，師父負責徒弟的一切，權力極大，甚至有處死徒弟的權力。
而徒弟必須為師父賣命，遵守各項幫規，師父也必須處處罩着徒弟，一旦出了問題師父就必須出面，甚至必須為徒弟承擔很多罪責。
杜月笙的師父叫做陳世昌，是小東門一帶的流氓頭子，綽號套簽子福生，在青幫中屬「通」字輩，杜月笙按序排在「悟」字輩。
由此，杜月笙開始流氓生涯。
所謂套簽子就是一種賭博方式，杜月笙跟隨陳世昌放賭真是如魚得水。
流氓的生活表面上風光，其實是把腦袋掛在腰帶上過活的。
當時上海幫派眾多，為了爭奪賭場和販毒的生意，經常火拼，每天都有流氓被殺。
電視劇《上海灘》裏面，許文強第一天到上海，就目睹黑幫互殺，在慌亂中認識了丁力。這不是誇大，而是真實的歷史。
杜月笙身材瘦弱，白淨面皮，根本不能跟人打架，也不能用武力看場子，只能在賭場做做莊家騙錢。
這種莊家在黑幫中地位不高，也不會有出頭之日，杜月笙這樣幹下去，怕是混一輩子也就是一個小角色。
混不上去，卻又染了一生惡習。
流氓們由於今天不知明天事，隨時可能被殺，所以生活也是今朝有酒今朝醉，十分糜爛。
杜月笙跟青幫流氓們一起狂嫖濫賭，過起放蕩的生活。
當時他不過20多歲，每天不是喝酒就是賭博，還學會了抽大煙。
這樣混了幾年以後，毫無建樹，還因為生活不規律得了一場重病，差點死去，被迫回老家養病。
病癒以後，杜月笙認為不能再這樣混下去了。他找到師父陳世昌，表示想出頭。
陳世昌知道這個徒弟素有大志，而且能力也非常突出，就說：我知道了，你是我的徒弟，這幾年都很賣力，我不會虧待你。可惜我這裏是小廟，供不了大菩薩，你在我這裏混不出名堂。這樣吧，我推薦你去黃金榮那邊，將來怎麼樣就靠你自己了。
杜月笙大喜過望，拜謝了師父。
黃金榮的左右手
當時黃金榮是上海青幫最有名，也最強大的一個頭目，號稱上海青幫第一人。黃金榮是上海法租界巡捕出身，由於非常能幹，一再被上級提拔，最終成為督察長，這是歷史上第一個華人督察長。
其實黃金榮也是青幫一個大哥，由於他既是官又是匪，一般青幫頭目根本無法跟他對抗，完全是黑白通吃了。
黃金榮麾下有數千門徒，在上海如果得罪了黃金榮，一般不出幾天就橫屍街頭。無論做什麼大事，如果不跟黃金榮先打招呼，這事就很難做成功。
據說早年在上海混過的蔣介石，也曾經給黃金榮送過拜帖。
杜月笙進入黃金榮的府邸後，先是做了一個低層嘍囉。黃府的嘍囉眾多，黃金榮開始根本不知道有杜月笙這個人。
黃府裏面也是等級分明，黃金榮和他老婆是最高層，第二層是黃金榮的心腹和貼身保鏢，第三層是跟隨黃時間較久的嘍囉，最後一層才是杜月笙這種入門不久的新人。
杜月笙剛剛進黃府，就看到了黃家的奢華。除了家中的多處別墅，每一棟都值幾十萬大洋以外，單單是黃府放置的大量古董玉器也都是價值連城。
黃金榮和他的老婆都喜歡抽大煙，他們抽的大煙都是從印度運過來最好的煙土，還用人參等各種中藥熬過，價格是普通大煙的幾十倍。
而黃金榮也愛好賭博，他們經常打麻將，推牌九，往往一天輸贏就有數萬銀元。這讓一個月只有十幾塊銀元收入的杜月笙驚得目瞪口呆。
而更讓杜月笙震驚的事情還在後面。快到過年的時候，黃金榮的老婆吩咐他們幾十個年輕的嘍囉去幫忙搬東西回來。杜月笙他們搬來了2000多套棉衣，還有價值2000多大洋的銅板。
杜月笙以為是發給幫眾弟兄的東西，也沒有在意。沒想到過年的時候，黃金榮公館門口突然出現了數千乞丐。杜月笙正要喊人把他們趕走，突見黃金榮腆着大肚子走出下令分東西。杜月笙才恍然大悟，原來這些東西都是施捨給乞丐的。
光是送給乞丐的就有數千大洋，夠杜月笙賺10年的。
在黃府時間比較長的嘍囉告訴他，黃金榮的財富都是非法收入。他利用巡捕頭的身份公然敲詐，同時私下開賭場，販毒，開妓院無所不為，一年收入至少上百萬大洋，這區區幾千大洋算什麼。
杜月笙被黃金榮的豪富和威風大大迷住了，他發誓不惜一切代價，一定要做黃金榮第二。
當時他不過是個小嘍囉，如果按部就班一級級爬上去，恐怕至少需要20年，看來要找捷徑。
這個捷逕自然就是拍黃金榮的老婆林桂生的馬屁。
林桂生本來是黃金榮做巡捕時，一個同僚的老婆，後來兩人勾搭成奸就住在一起，成為黃金榮的大太太。
其實這個林桂生相貌普通，身材矮小，只是精明能幹，深為黃金榮喜愛，兩人感情很好。
杜月笙想巴結林桂生，可惜他只是一個看門的小混混，連見林桂生一面都沒機會，更不要說巴結了。
也算杜月笙運氣好，很快出現一個意外事件，給了他極好的機會。
林桂生突發一種怪病，按照現在來說很有可能是因為大煙抽得太多導致神經系統混亂。
這種病症在今天也沒有很好的治療方法，只能靜養期待病人自己恢復。
當時人都很迷信，黃金榮見妻子奄奄一息，醫生又都不管用，只好找來上海灘著名算命先生救命。這個先生說，夫人是被妖魔迷住，必須找年輕小伙子日夜在床邊守護來驅魔。因為年輕小伙子陽氣盛，妖魔不敢接近。
黃金榮聽了以後，立即命令杜月笙他們這幾個年輕小混混全部進來，給夫人守着。
杜月笙得到這個機會喜出望外，他完全把林桂生當做親娘一樣伺候，不分日夜的守着。而且他極其會察言觀色，哪怕林桂生一個咳嗽，他也知道是什麼意思，立即服侍。
林桂生好了以後，對杜月笙非常感激，認為是杜救了他一命，決定提拔他。
她跟黃金榮說了一下，黃也感覺杜月笙不錯，將他從看門人提拔成第二層的貼身跟班，一下子提了兩級。
很多人能力是有的，只是苦於沒有舞台。此時有能力的杜月笙有了舞台，下面的事業自然一帆風順了。
杜月笙比林桂生要精明能幹多了，隨後黃府一箱價值10萬銀元的鴉片被竊，林桂生盤問了家中所有的僕人都無法找到。杜月笙冷眼旁觀，在林桂生黔驢技窮的時候表示願意自己試試。結果僅僅幾個小時後，他就抓到了正準備逃出上海的竊賊，就是黃府的一個黃包車夫。
之後杜月笙還接連做了幾件漂亮的事情，他有智慧又有魄力，必要時候殘忍無比，但並非濫用暴力，真是能文能武。黃林兩個人交給杜月笙的每一件事，杜都辦的妥妥噹噹的。
由此被林桂生和黃金榮另眼相看，成為黃金榮手下最得力的副手。黃金榮將他最賺錢的生意，也就是鴉片生意交給杜月笙負責。
杜月笙是個有心眼的人，他在為黃金榮服務的同時，暗中扶持了自己的武裝力量，也暗中打通了自己的鴉片貿易路線。
在一切完畢以後，杜月笙向黃金榮表示，想自立門戶。
此時的杜月笙已經形成氣候，黃金榮自知無法控制他，只得同意了。
由此杜月笙開始自立為王的生涯。
鴉片毒品之王
杜月笙主要財路就是鴉片貿易，當時上海的鴉片貿易非常猖獗，卻還完全是一片混亂各自為政的局面。
各路黑幫包括政府官員從各地將鴉片運到上海碼頭，然後利用各種手段銷售或者中轉出去。
由於幫派眾多，利潤大，各派黑幫，巡捕甚至軍閥政府都盯着鴉片生意。
全市經常出現各種形式的火拼，有的運輸鴉片的船剛到上海，貨物還沒有下船，押送鴉片的黑幫分子就被殺死，貨也被搶走了。
有的鴉片倉庫被搶劫，看守也被幹掉。更有黑幫開設的煙館也被其他幫派掃蕩，血流成河。
當時上海街頭幾乎每天都有兇案，黑幫分子橫屍街頭並不稀奇。
而軍閥政府和巡捕房則利用武力威脅，對販賣毒品的幫派進行敲詐勒索，一旦遇到不服的就抓人殺人。黑幫有時候經常用武力反抗他們，甚至用暗殺手段，搞得到處一片烏煙瘴氣
杜月笙的規劃很宏偉，就是全面整頓鴉片貿易，由少數人壟斷。
當時上海黑幫裏面，黃金榮，張嘯林兩個幫派力量太強，動不了他們只能合作。其餘幫派則要麼武力掃蕩，要麼收歸麾下。
為了避免法租界政府藉機敲詐，由杜月笙出面，巧妙的和法國人談妥了保護費的價碼。在這次交涉中，杜月笙盡顯外交家的能力，幾乎是一個人對付了法國人一個談判代表團。這樣法國人也不會幹涉他們的生意，巡捕房不會抓人了。
不過，上海並不是只有法租界，杜月笙又以驚人的手段，同公共租界各個政府搞好關係，還買通了中國的軍閥盧永祥等人。
黑白兩道打好關係，鴉片壟斷集團就形成了，下面需要做的就是用暴力和和平手段，消滅其他的競爭者。
很快，一些幫派就不滿於被排擠出上海鴉片市場，開始用武力和杜月笙對着幹。杜月笙聯手黃金榮、張嘯林，派出大批黑幫分子對這些幫派進行掃蕩。
這些小幫派哪能跟這三個巨頭對陣，經過一段時間的街頭激戰，大批幫派分子被幹掉，這些幫派全部遭遇慘敗。
同時杜月笙還請軍閥派出軍警對這些幫派進行掃蕩，讓他們在法租界外站不住腳，被迫去法租界投靠杜月笙麾下。
這樣一來，其他幫派不是被消滅，就是向杜月笙稱臣。電視劇《上海灘》裏面，馮敬堯派人告訴許文強，必須上繳百分之二十的利潤，也就是這個意思。馮敬堯就是杜月笙這樣的大老闆，其他幫派必須向他屈服。
這些幫派販毒是可以的，卻必須給杜月笙大量保護費。
光是這些保護費，每年就有上百萬銀元之多，杜月笙自己的鴉片生意收入每年在1000萬銀元以上，幾乎瞬間成為上海巨富。
他們以上海法租界作為中轉站，將鴉片銷往全國甚至世界各處。其中有一路公然從上海經過越南河內中轉，然後銷往法國本土。
1925年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立三鑫公司，以掩護販毒生意。
黃金榮，張嘯林，杜月笙聯手，實現了所謂的鴉片壟斷。後來隨着科技的進步，他們又開始製作嗎啡和海洛英。
黃金榮貪財，張嘯林貪權，這兩股勢力的發展很快都到了盡頭。
只有杜月笙比較狡猾，他本着賺10塊錢，行賄用4塊，分給部下3塊，自己留3塊的標準，大肆結交上海各派人物，並且獲得部下的絕對支持。
杜月笙特別善於協調黑社會各派勢力之間的關係，善於處理與各派軍閥之間的關係，更善於處理和法租界殖民政府的關係，善斂財，會散財。
杜月笙每次過年都要花上100、200萬元，過年期間杜府車水馬龍，賓客不斷，上海大小人物都來拜訪，杜一律給予重金。就連來拜年的黑幫小兄弟，普通的街上巡捕，杜月笙給的壓歲錢最少也是5塊或者10塊大洋。
由此，杜月笙在上海編織了一個強大的保護網和關係網，很多人由於利益的關係誓死保護他。
當時杜月笙手下已經有數千人的黑幫分子，他還有暗藏大量的武器彈藥，是一股不可小視的武裝力量。
有人說杜月笙養活着法租界三分之一的人，這可能有些誇張，但杜的錢流進上海無數人的口袋這確實是事實。
當時上海各路神仙幾乎都對杜月笙另眼相看，從政治要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。
一時間，杜月笙壓倒黃金榮和張嘯林，成為上海黑幫第一人。
抗戰前，杜月笙還曾經跟張學良面談，說要將一批鴉片送到外蒙古去，張學良也同意了。
能夠和張學良這種民國第二號人物拉上關係，在上海黑幫中可謂絕無僅有了。
達到這一切談何容易，杜月笙為此花費了巨大的心血，他曾經對部下說：做人有三碗面最難吃。人面，場面，情面。
當然，無論杜月笙如何標榜自己，他販賣鴉片，嗎啡，海洛英自然也是害人的勾當。當時中國吸毒人眾多，就上海來說，每天都有人因為吸毒妻離子散，倒斃在大街上。抗戰期間上海兩家慈善組織，專門派出幾輛卡車在全市巡視，為的是收集死在街頭的癮君子屍體。冬天時候，每輛車子每天都能收集七八十具屍體。這些癮君子活着的時候，為了吸毒，一般都從事犯罪活動，盜竊，賣淫，詐騙還是危害程度最低的，大部分都是搶劫，搶奪，綁票，甚至殺人放火的，不但自己妻離子散，也不知道害死了多少無辜的人。
所以說，杜月笙的錢都是沾滿血的，是不義之財。
有了錢以後，杜月笙認為黑幫太過於臭名昭著，開始包裝自己轉變形象。他持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家按戶免費發放；每逢上海及附近地區發生災害，他會出面組織賑濟；有時上海工人和資本家發生勞資糾紛，他也出面調解，不讓工人吃虧等等。
本來杜月笙是一副流氓打扮，他一般都穿着短褲，帶着黃金戒指，捲袖開懷。發達之後，他四季身着長衫，打扮斯文，給人一種溫文爾雅的樣子。
他識字不多，為了附庸風雅，還特地找老師教他書法。雖然寫來寫去都是那幾個字，但這幾個字寫的還確實不錯。
除此以外，杜月笙還沽名釣譽廣招門客，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎，以及鄭毓秀、秦聯奎、陳群、楊雲史、楊千里都是他的座上客。
杜月笙還花錢買了幾個有着很好名聲的職務，比如上海法租界商會總聯合會主席，法租界納稅華人會監察等。
杜月笙最光彩的是，他在1929年任公董局華董，這是華人在法租界最高的位置。
雖然這幾十年都在黑道瞎混，杜月笙對黑幫分子卻並不滿意，認為他們絕大多數不是好人。
杜月笙說：不吸煙飲酒的人，大都是對自己嚴格要求的人。一般可托終生。凡迷戀「酒色財氣煙」者，一定要小心。
助蔣滅共，抗戰立功
就像所有黑幫一樣，杜月笙有了錢，有了武裝力量，開始試圖獲得更大的權力。想要獲得更大的權力，恐怕只能同統治者合作了。
北伐開始以後，杜月笙深感恐懼，害怕國民政府收回租界，消滅他們。
1927年4月，中共在上海搞了工人武裝起義，蔣介石決定清黨分共。
不過蔣介石作為政府無法公開下手，他們找到杜月笙、黃金榮、張嘯林，要三人幫忙。杜月笙他們喜出望外，立即同意。
當時杜月笙的部下對蔣介石有所懷疑，怕被他利用。
杜月笙卻說：不要怕被別人利用，人家利用你說明你還有用。
4月11日晚，杜月笙誘捕了上海共產黨工人組織領袖王壽華，將他活埋。次日，他們出動大批黑幫分子偽裝成工人，在全市攻擊工人組織。此時蔣介石以工人內訌為藉口，將上海工人糾察隊全部繳械，開始抓捕共產黨人。
此次杜月笙立下大功，隨後被任命為陸海空總司令部顧問，軍事委員會少將參議和行政院參議等職務，同年底蔣介石與宋美齡在上海結婚，杜月笙亦參與協助周邊維安工作。
之後杜月笙對蔣介石基本上完全支持，開始成為蔣麾下的一股力量。蔣介石也樂於將杜月笙作為上海租界的一顆棋子使用。
1933年，杜月笙開始脫離青幫，成立自己的幫會組織恆社。
1934年起先後任上海市地方協會會長、中國紅十字會副會長、中國通商銀行董事長等職。
1934年國民政府推行新生活運動，杜月笙亦帶頭響應，自己也戒掉了長期的鴉片煙癮。
由於有國民政府的支持，杜月笙在抗戰前成為上海實力最強大的地下皇帝。
1930年起，杜月笙在家鄉買地五十畝，大興土木，起造杜家祠堂。
1931年6月8日至10日，舉行家祀落成典禮和奉主入祠典禮。蔣介石親送匾額「孝思不匱」祝賀。祭祀的儀仗隊有五千人之眾，自法租界杜公館出發，長達數里，巡捕開道，鼓樂震天。杜祠開酒席三日，每日千桌。包括淞滬警備司令熊式輝、上海市長張群等在內的黨國要人都送了匾額。排場之大，靡費之巨，堪稱全國絕無僅有。
如果說之前杜月笙的所作所為都是黑幫歹徒的行為，上不了台面。抗戰中，杜月笙卻為國家民族做了貢獻。
1937年抗戰爆發，杜月笙表現出了很大的愛國精神，這和有奶就是娘的黃金榮和張嘯林完全不同。
淞滬會戰期間，杜月笙讓自己的幫派成員全力協助國軍作戰，提供給國軍大量軍事情報，讓國軍對日軍的動向了如指掌。
他的手下還給國軍帶路，突破日軍防線的薄弱地帶，並且參與暗殺日軍軍官和後勤人員，搞得日軍狼狽不堪。
在淞滬會戰快要結束的時候，杜月笙再次跟軍統戴笠合作，完成了軍統在上海的情報網絡。
除了出人以外，杜月笙還拿出大筆錢款支援抗戰。他參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員，兼籌募委員會主任。他參與勞軍活動，籌集數量驚人的毛巾、香煙、罐頭食品，送到抗敵後援會。
當時80萬國軍在上海和日軍鏖戰了三個月，激戰中後方後勤人員很難送飯到一線陣地。前線陣地完全依靠杜月笙他們提供的乾糧罐頭支持。
激戰中，由於日軍炮火強大，國軍陣地一再被摧毀，急需木料，水泥，鋼板等物資來修復。杜月笙派徒弟們和愛國市民，冒着日軍的槍炮將物資送到陣地上。
如果沒有他們的支持，國軍恐怕堅持不了這麼久的時間。
淞滬會戰後期，他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時，僅用了一天時間即向謝團送去了整整5卡車物資。
他還主動將杜美路的私宅借給財政部勸募委員會作辦公地點，更發動與組織上海各界力量認購了救國公債高達7500萬元之巨，幾佔全部發行量的1/6。
他還曾經弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中共將領。他應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從荷蘭進口的一千副防毒面具，贈送給八路軍使用。
杜月笙曾經說：如果日本人利用租界打中國人，我杜月笙要在兩個小時內把租界全部毀滅。
杜月笙還出錢從國外購買大批武器彈藥，包括5000支手槍，還抽調去一大批黑幫分子，跟軍統合作成立蘇浙行動委員會。
蘇浙行動委員會在上海一帶堅持作戰數年之久，僅僅在淞滬會戰的3個月內，別動隊就犧牲1500人以上。蘇浙行動委員會5個支隊中第一、二、三支隊的司令均是杜月笙的徒弟，支隊成員中有不少是因幫會關係而被拉去參加的。
日軍攻陷上海以後，日本人大肆拉攏杜月笙，黃金榮和張嘯林，希望他們為日本人做事。黃金榮不願意同日本人合作，但也放不下自己的地盤，他裝瘋賣傻，只幫日本人幹了一點小事。
張嘯林則毫無廉恥，成為日本人的馬前卒。
杜月笙則乾脆的拒絕了日本人的要求，他說：我是一個中國老百姓，礙於國家民族主義，未敢從命。
隨後杜離開上海前往香港遙控指揮。
雖然老大不在，但他的幫派在上海力量很強，日本人也不敢小視。
在杜月笙的幫助下，軍統特務在上海活動很厲害，擔任偽浙江省長的張嘯林和偽上海市長的傅筱庵先後被軍統和黑幫人物聯手刺殺，杜還成功策反王克敏離間汪陣營。
另外轟動中外的汪精衛大將高宗武、陶希聖脫離汪偽集團，並公佈《汪偽密約》導致偽政權陷入一片罵聲，也是杜月笙與戴笠共同策反的。高，陶家人逃出上海，完全是杜月笙的人護送的。
蔣介石對杜月笙的愛國心還是很讚賞的，給予重用。1940年他奉命組織人民行動委員會，這是在國民政府支持下的中國各幫會的聯合機構，杜月笙為主要負責人，由此實際上成為中國幫會之總龍頭，這也是中國從古到今的唯一一人。由此，杜月笙也被後代尊稱為黑道皇帝，這恐怕是前無古人，也是後無來者的唯一一個稱號了。
在香港期間，杜月笙通過組織捐款，將大量錢款和抗戰急需物資送到前線。
1941年底太平洋戰爭爆發，日軍很快佔領香港，也佔領了上海的租界，杜月笙的力量遭受日本人的嚴重打擊。
香港被日軍佔領後，杜月笙前往大後方重慶居住，設立中華實業信託公司，自任董事長，直到抗戰勝利。
終究還是尿壺
抗戰勝利以後，上海的租界都被國民政府收回，上海已經不存在外國勢力。杜月笙就無法利用腐敗的列強租界政府保護他了，這樣一來，杜月笙的作用和力量就大大變小了。
杜月笙曾經有一個著名的尿壺理論，搞政治的人把黑幫當做尿壺，每當晚上要小便的時候，就很需要一個尿壺，但一旦小便完了，這個尿壺就不需要了，小便的人會嫌它又臭又髒，恨不得立即砸掉。
黑幫始終就是這個尿壺，一旦沒有利用價值，人人都嫌他骯髒醜陋，都希望消滅他。
杜月笙雖然於1945年9月初返回上海、召集舊部，重整旗鼓，無奈大勢已去。
1946年12月，上海參議會選舉議長，杜月笙經過多方活動，雖然以最高票當選議長。
1949年3月下旬，蔣介石請杜月笙去南京，親自對他說：上海看來是難以守住的了，杜先生應有所準備，必要時攜家小去台灣，協助黨國共圖復興大業。
杜月笙表面上點頭同意，實際他並不準備去國民黨嚴格控制的台灣，而寧可去相對自由一些的殖民地香港。
此時，中共方面委託黃炎培、趙安東等人勸杜月笙留在上海，並且告知黃金榮已經同意留下。
杜月笙很聰明，他認為自己在412殺了共產黨不少人，留下恐怕沒有好下場。
1949年4月，杜月笙離開上海到達香港。他前後擔任過新界青山酒店董事、中國航聯保險公司香港分公司董事長。
1950年，61歲的杜月笙與42歲的京劇名角孟小冬在香港結婚。
在香港期間，杜月笙對子女說：我們的錢已經夠用了，錢太多並不是一件好事。
隨後，他拿出多年來別人寫給他的各種欠條，全部予以燒毀，並告誡後人不得追討余債。
保密局上海站站長王新衡就欠了杜月笙500根金條。
這樣一來，他剩下的財富也就不太多了。
杜月笙自己雖出自黑幫，身邊大多不是好人，卻對子女要求極為嚴格。他嚴格監督他們的學業，嚴禁其沾染煙賭娼，也不讓他們參加幫派的事情。
兒子杜維藩一次大考逃考，被他當眾狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打10下。
在杜月笙嚴格監督下，他的8子3女都受到了良好的教育，兒子們大多在金融銀行界工作。
旅居港期間，杜月笙氣喘病情不斷惡化，於1951年8月16日在香港病逝，享年62歲。
中國自古以來的黑幫老大，絕大多數沒有好下場，杜月笙身為民國黑幫第一龍頭，最終卻能壽終正寢，也是相當的不容易了。
杜月笙去世時，只留下10萬美元現金，每個老婆各拿一萬，兒子一萬，未嫁的女兒六千，已經出嫁的四千。
杜月笙去世後，由於眾所周知的原因，他沒有回到大陸。
杜月笙於1952年10月下葬於台灣台北縣汐止鎮（今新北市汐止區）大尖山下。
墓地坐東南朝西北面向上海，位於今天秀峰國小後方，墓園上有蔣介石題字「義節聿昭」，墓園本有牌坊，上有張群題字「譽聞永彰」。杜月笙墓旁有其夫人姚谷香墓為伴。
