金正男是北韓已故開國領袖金日成的長孫、金正日的長子，在講求血統、奉白頭山世係為正統的金氏王朝中，金正男天生地位本來就比同父異母的兩位弟弟更加尊貴，也許亦因而惹來殺身之禍。
金正男(左上)、妾徐英羅(右上)、兒子金錦率(左下)、正妻申正熙（右下）
年輕時，金正男留學過瑞士、蘇聯、日本，能操多國語言，精通電腦。1995年，父親金正日冊封他為人民軍大將，為接班鋪路。不過，根據2011年出版、由金正男與日本記者五味洋治之間的電郵輯錄而成的書籍《父親金正日與我金正男獨家告白》中，金正男承認留學多年後，不太適應社會主義體制，終日流連平壤高級酒吧，他的資本主義傾向更引起了金正日的猜疑。2001年，金正男圖用假護照帶妻兒到日本迪士尼樂園遊玩被揭發後，金正日怒不可遏，褫奪他的「王儲」地位。
金正男的正妻申正熙（右）、妾徐英羅(左)、兒子金錦率。這是在2001年金正男在日本成田機場非法入境時被遣送出日本時拍攝的
流亡中國與妻妾居澳門
失去太子光環，加上當時繼母高英姬處心積慮要她扶植兩名兒子金正哲和金正恩掌權，金正男深知處境危險，選擇流亡中國，帶同妻妾長居澳門。人在海外，金正男公開反對過三代世襲，又質疑金正恩體制，據悉平壤因而在2012年斷其長糧，一度令他陷入財困。
金正男妾徐英羅曾被拍到在澳門散步
五味洋治透露，金正男曾至少兩遭行刺，一次是在奧地利，另一次在中國，幸得兩地政府出手制止，其中張成澤在2013年被肅清後，中國政府全面提高金正男的保安級別，貼身警衛和警車都增加了兩倍。2012年，金正男的兒子金韓松接受芬蘭電視台訪問，曾講過父親從不關心政治。可是，政治最終還是找上了金正男。
