蔣經國是蔣介石的長子，蔣介石病逝以後，蔣經國於1978年5月20日就任台灣第六任總統。在1988年1月13日，蔣經國在台北七海寓所病逝，享壽78歲。蔣經國死了之後，李登輝爬上台灣最高政治寶座。很多人都很好奇，為什麼蔣經國沒有傳位給他的兒子，其實他也想傳給兒子的，奈何到最後卻沒有一個能擔此重任。
屢扶不起的阿鬥蔣孝文
蔣孝文是蔣氏家族的長孫，名字為蔣介石所取。蔣孝文長的一表人才且聰明過人，從小蔣介石都對他十分疼愛且寄予厚望。雖然家教很嚴，卻寵愛太過，他不但沒有成才，反而成了紈絝子弟。
蔣孝文在台北成功中學讀書，學習成績一塌糊塗。後來沒能考上大學，蔣介石便安排他去鳳山的國民黨陸軍軍官學校學習，可是，壞習慣哪裏能就這麼容易改掉，他為了爭奪舞女鬧事，又因為槍擊衛士事件以致於在軍校也呆不下去，於是蔣介石又將他送到美國的伯克利商業學校讀書。去了美國後他更是無法無天，因為駕車違規而成為名噪一時的新聞人物，美國《新聞周刊》以《誰丟了面子》為題，對蔣孝文進行了無情的披露。伯克利呆不下去了，蔣孝文又轉到三藩市。但是他仍然沒有吸取教訓，在一次酒醉之後，蔣孝文向警方報案稱自己財物被竊。警方經過調查，發現他謊報案情，意在訛錢。最後，蔣孝文被列為不受歡迎的人，被美國移民局驅逐出境。
國民黨「第一太子」的種種劣跡，曾是台灣社會茶餘飯後的第一熱門話題。蔣孝文回到台灣後，雖然與徐乃錦結婚，並有了一個女兒蔣友梅，但其頑劣之性仍未收斂，依舊花天酒地，縱情聲色，人人為之側目，將其視為「公害」。
驕奢淫逸的蔣孝文見父親對自己失望至極，自知無論如何奮鬥終不會有什麼結果，於是更加意志萎靡，墮落不堪。加上酒色無度，1989年4月14日，身體羸弱的蔣孝文終因喉癌細胞擴散救治無效，在台北去世，終年僅54歲。
蔣家王朝「接棒人」蔣孝武
蔣孝武1945年出生於老家奉化，從小心眼多，而且吝嗇，蔣介石就曾對身邊的人說：「這個孝武啊，眼睛經常動不動就眨呀眨的，可見他是個計謀多端的『鬼靈精』。」
隨着年齡增長，蔣孝武的性格變得倔強、任性，中學畢業後，孝武曾在鳳山陸軍軍官學校接受過短期軍事教育，後進入台灣大學政治系就讀。1969年赴德國留學，畢業於慕尼黑政治學院。返回台灣後，於1974年獲「中國文化學院中美關係研究所」法學碩士學位。
蔣孝武在台灣社會謀求發展之時，正值蔣孝文身染惡疾、病魔纏身、幾乎成了廢人，因此蔣家上下均把未來的希望寄托在他的身上。蔣孝武從德國留學歸來後，蔣經國首先安排他進入素不為人所重的文化事業系統磨練，一則樹立形象，二來也測試一下「孺子」是否「可教」。
為使蔣孝武儘快進入所應扮演的角色，蔣經國還在蔣孝武1969年剛剛從德國歸來後不久，就安插他在國民黨黨務部門見習，熟悉情況。從主持台灣「中央廣播電台」工作開始，蔣孝武就開始涉足國民黨的情報系統。
到1976年，蔣經國又安排他出任「國安會議」執行秘書一職，更是直接進入到台灣情報系統的核心層面。當年蔣介石就是循此「快捷方式」，授權蔣經國一步步「接班」的。
但是，「蔣經國時代」畢竟不等於「蔣介石時代」，蔣經國不可能像往昔其父扶植他那般明目張胆地培養蔣孝武放手抓權，而蔣孝武無論就閱歷、經驗或是素質、才幹而言，與其父、其祖相比，都不能同日而語，他在政治上極不成熟，有待磨礪之處甚多。
1984年，台灣政壇發生了一件大事：蔣孝武自作主張，秘密策劃台灣情報機關與黑社會連手，刺殺了撰寫《蔣經國傳》的作家江南，在台灣引發了一場「政治大地震」，使「蔣經國時代」苦心經營的「民主」與「法治」形象，毀於一旦。
為了平息事態，蔣經國只好於1986年將蔣孝武外放出島，讓他遠赴新加坡，「屈就」台灣的國民黨「政權」駐新加坡商務代表團「副代表」之職，島內所兼各職一併免除。從此而後，蔣孝武一蹶不振，其政治生命事實上已告結束。1991年7月1日，蔣孝武患慢性胰腺炎去世，年僅46歲。
商海沉浮蔣孝勇
「三太子」蔣孝勇，是蔣介石几個孫子中最得老蔣寵愛的一個。讀完小學、初中後，根據蔣介石的意願，蔣經國把他送進了相當於高中程度的鳳山陸軍軍官學校的預備班，以後又直接升入正式班，接受高等軍事教育。
1964年，蔣孝勇考取了陸軍軍官學校預備學生班。蔣介石十分高興，以為自己的孫子輩會出個將軍，但是事與願違，在一次受訓操作時，蔣孝勇把腳扭傷，先後動了兩次手術，迫不得已，只好離隊而去。
蔣孝勇從軍校出來後，蔣經國有意讓他在經濟領域發展，沒有安排他直接涉足政治，結果，短短十數年的時間，蔣孝勇就躥升至國民黨「黨營」生產事業單位的「領班」級人物，並在台灣工商界佔據着舉足輕重的顯赫之位。
當然，蔣經國也深知，他的這兩個兒子，無論是蔣孝武，還是蔣孝勇，在政治上都還十分稚嫩，缺乏磨練，一時很難成「大氣」。所以，蔣經國一直有意識地抑制他們在政治權力圈裏過早出頭，以防他們「得意忘形」，自毀前程。國民黨「十二次全體大會」時，蔣經國把他們從中央委員的候選人名單中刪除，就是一個明證。尤其是對於蔣孝勇，蔣經國總是告誡他專注於工商業，做出令人信服的成績以後，再考慮在政界的發展。
1988年，蔣經國因病去世。繼任中國國民黨主席和「總統」的李登輝，對台灣政治體制實施了「本土化」和「非蔣化」的重大改革。面對台灣島內對蔣氏家族日甚一日的批評浪潮，蔣家第三代「碩果僅存」的實力派人物蔣孝勇，於1989年3月決定急流勇退，舉家遷離台灣，遠避加拿大，幾年後加入加拿大國籍。1993年，為了孩子的學業，他們一家搬到美國西海岸的三藩市。1996年，蔣孝勇因患癌症在台北榮民總醫院去世。
蔣孝嚴、蔣孝慈孿生兄弟
這兩兄弟是蔣經國的私生子，他們的母親是章亞若，章亞若生下他們之後被蔣介石知道了，蔣介石便安排戴笠秘密將她解決了。兩兄弟最開始隨母親姓，1949年章孝嚴和章孝慈隨外婆及舅舅從江西前往台灣，由於生活在社會底層，以普通貧民子弟出現在學校里的他們，當然不能知道自己父親就是當時在台灣執政的蔣介石之子。章孝嚴和章孝慈也不清楚他們已經去世的母親，早年與蔣經國曾有過的繾綣情緣及幾十年後仍是不解之謎的桂林之死。
1966年章孝嚴以新竹考生絕無僅有的成績，考進台北的大學攻讀，這讓多年隱居在鄉村的章氏兄弟第一次有機會走進大城市。1967年章孝慈也步其兄後塵，考進台北東吳大學，而且他堅決要攻讀法律專業。章孝嚴1970年以優秀成績考上公費出國留學，隨之弟弟章孝慈也於1971年赴美國求學，在南美以美大學繼續攻讀法律專業。
20世紀70年代後期章氏兄弟相繼學成歸來。哥哥章孝嚴在國民黨「外交部」任職，許多不知情者對此曾有許多非議。認為他從一個平民百姓，一躍而為國民黨的「外交官」，身後必有極深的政治背景在起作用，暗示章孝嚴考取外交官系蔣經國暗助所致。對此，章孝嚴自有自己的解釋。他說：「進入外交部必須要參加特考，或者先在國外拿到學位，然後再經人介紹，以專員的名義進來。可是以我當時的情況來看，我不相信有任何人會願意出面幫我的忙，介紹我進外交部。但由於有一個考試制度，也就沒有任何一個人可以阻止我進外交部。讓我有機會和所有人展開硬對硬的公平競爭。我要在競爭中證明自己的意志，發展自己的前程……」
章孝嚴確像他所說的那樣，中學畢業後，他先到國民黨軍隊裏當了兵。就在這時候剛好有個外交官乙等考試的機會，以他的學業成績和臨場發揮的才能，誰也沒有想到章孝嚴竟會在百餘名參選者中以優秀成績考取了第四名！特別是他的英語和法語，在考場上幾乎沒有幾人可與他匹敵。等到後來章孝嚴參加「外交官」甲等特考的時候，他居然一下子考了個第一名！也許這就是他為什麼在無依無靠的政治境遇中當上國民黨「外交官」的原由吧。
而弟弟章孝慈則始終默默無聞地攻讀學問。他學法律卻又不想當律師，到美國求學多年，回來後又無意於政治舞台。他徘徊了許久，最後決定回母校東吳大學執教。到了20世紀80年代，章孝慈的教學資歷與學問已經引起人們的重視，於是這位在黑板前辛苦教課多年的老教授，才終於擺脫了沉重的課程。他先後歷任東吳大學的法學院院長、東吳大學教務長、副校長及校長等職。蔣經國病逝後，他在國民黨十三屆代表大會上又以高票當選為「中央委員」。1993年章孝慈毅然辭去公職，成為前來大陸為亡母掃墓的蔣氏家族第一人。
