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赫本的情史和她的人一樣審慎而豐富多彩。24歲不到，她就和英國的富商詹姆斯-漢森訂過婚(也終止於訂婚)，在要不要和梅爾-費勒結婚這件事上猶豫不決，曾經瘋狂地，瘋狂地愛上荷里活的壞男孩威廉-霍爾登，偶爾和來自馬薩諸塞州的參議員約翰-F。甘迺迪約會。(瑪麗-蓋勒格，甘迺迪辦公室的秘書，回憶說，「當赫本走進辦公室，整間屋子都被她的氣場給震懾住了。她像天鵝一樣優雅，帶着一把長長的，纖細的，紅色雨傘。」)
當然，赫本跟所有女孩子一樣，以極大的熱忱投入她的私生活。她也曾經懷疑過生命中的那個男人愛她不夠瘋狂，不想跟她結婚。星期六晚上，她會坐在電話機旁邊等某人的電話。她試晚禮服的時候，會問某人"這裙子是不是顯得我很胖？"拜託，她是赫本。
